(1R,4R,5R)-5-isopropyl-4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-methyl-cyclohex-2-enyl diisopropylcarbamate | 1000680-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,5R)-5-isopropyl-4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-methyl-cyclohex-2-enyl diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(1R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1000680-23-8
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₃Si
• 分子量: 425.728
• InChiKey: KSUWJDXLTUMZHT-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-5-isopropyl-4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-methyl-cyclohex-2-enyl diisopropylcarbamate 、 (E)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)-pent-2-en-4-ynal 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [3R(1R,2E),4R,5R]-3-[1-hydroxy-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynyl]-5-isopropyl-2-methylcyclohex-1-enyl diisopropylcarbamate 、 [3R(1S,2E),4R,5R]-3-[1-hydroxy-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynyl]-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-1-enyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivesyn SE' 过程中的环状氨基甲酸烯丙酯：合成方法合成肉豆蔻素和刺五加苷

  摘要：

  我们合成海洋二萜类 sarcodictyins A 和 B 以及eleutherobin 的方法依赖于 C5-C9 侧链在 C10 位置的一步连接。C1,C10 顺式二取代环己烯衍生物以 86% 的产率获得，具有总立体选择性。该反应基于涉及环状 (Z)-烯丙基二异丙基氨基甲酸酯的 syn SE' 过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700490
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl diisopropylcarbamate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(1R,4R,5R)-5-isopropyl-4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2-methyl-cyclohex-2-enyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivesyn SE' 过程中的环状氨基甲酸烯丙酯：合成方法合成肉豆蔻素和刺五加苷

  摘要：

  我们合成海洋二萜类 sarcodictyins A 和 B 以及eleutherobin 的方法依赖于 C5-C9 侧链在 C10 位置的一步连接。C1,C10 顺式二取代环己烯衍生物以 86% 的产率获得，具有总立体选择性。该反应基于涉及环状 (Z)-烯丙基二异丙基氨基甲酸酯的 syn SE' 过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700490

文献信息

• Cyclic Allyl Carbamates in Stereoselectivesyn SE′ Processes: Synthetic Approach to Sarcodictyins and Eleutherobin
  作者：Sylvie Dhulut、Arnaud Bourin、Marie-Isabelle Lannou、Etienne Fleury、Nathalie Lensen、Evelyne Chelain、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Jacques Fahy

  DOI：10.1002/ejoc.200700490

  日期：2007.11

  Our synthetic approach of marine diterpenoids sarcodictyins A and B and eleutherobin relies on the one-step attachment of a C5–C9 side chain at the C10 position. The C1,C10 cis-disubstituted cyclohexene derivative is obtained in 86 % yield with total stereoselectivity. The reaction is based on a syn SE′ process involving a cyclic (Z)-allyl diisopropylcarbamate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  我们合成海洋二萜类 sarcodictyins A 和 B 以及eleutherobin 的方法依赖于 C5-C9 侧链在 C10 位置的一步连接。C1,C10 顺式二取代环己烯衍生物以 86% 的产率获得，具有总立体选择性。该反应基于涉及环状 (Z)-烯丙基二异丙基氨基甲酸酯的 syn SE' 过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)