摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

Α-花侧柏酮 | 28152-91-2

中文名称
Α-花侧柏酮
中文别名
——
英文名称
(+)-β-Cuparenone
英文别名
(4R)-β-cuparenone;(R)-(+)-β-cuparenone;β-Cuparenon;beta-Cuparenone;(4R)-3,3,4-trimethyl-4-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
Α-花侧柏酮化学式
CAS
28152-91-2
化学式
C15H20O
mdl
——
分子量
216.323
InChiKey
MTWLTRIBMFLOIL-HNNXBMFYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.53
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

SDS

SDS:a62912f8b7892822f7cc5b2221e0a6a2
查看

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    (1S,4R)-3,3,4-trimethyl-4-p-tolyl-cyclopentanolN-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以97%的产率得到Α-花侧柏酮
    参考文献:
    名称:
    使用相同结构单元的两种对映异构体对天然(-)-乙酸乙酸叔丁酯,(-)-二氢乙酸甲苯酯和(+)-β-cuparenone进行对映选择性合成
    摘要:
    从对映体纯净的结构单元开始,实现了乙酸甲苯酯和乙酸二氢甲苯酯的首次对映体选择性合成,这两种天然水产品是从四叶草(Tochuina tetraquetra)和红叶Gersemia分离得到的。本合成的关键特征是完全控制天然产物中存在的两个邻近的季生立体中心,并阐明了它们的绝对立体化学,这在以前是未知的。此外,从相同构件的对映异构体开始,所应用的方法为天然(R)-(+)-β-cuparenone提供了一种新方法。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2004.05.037
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
    作者:David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris
    DOI:10.1021/ja0672932
    日期:2007.4.1
    Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted
    锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。
  • Enantioselective ring construction through asymmetric olefin-ketene cycloaddition. A highly enantiocontrolled approach to (-)-.alpha.-cuparenone and (+)-.beta.-cuparenone
    作者:Andrew E. Greene、Florence Charbonnier、Marie Jacqueline Luche、Albert Moyano
    DOI:10.1021/ja00249a066
    日期:1987.7
  • ASAOKA, MORIO;HAYASHIBE, SATOSHI;SONODA, SYUZO;TAKEI, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4761-4764
    作者:ASAOKA, MORIO、HAYASHIBE, SATOSHI、SONODA, SYUZO、TAKEI, HISASHI
    DOI:——
    日期:——
  • GREENE, A. E.;CHARBONNIER, F.;LUCHE, M. -J.;MOYANO, A., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 15, 4752-4753
    作者:GREENE, A. E.、CHARBONNIER, F.、LUCHE, M. -J.、MOYANO, A.
    DOI:——
    日期:——
  • Enantioselective synthesis of natural (−)-tochuinyl acetate, (−)-dihydrotochuinyl acetate and (+)-β-cuparenone using both enantiomers of the same building block
    作者:Samir Acherar、Gérard Audran、Fabrice Cecchin、Honoré Monti
    DOI:10.1016/j.tet.2004.05.037
    日期:2004.7
    The first enantioselective synthesis of tochuinyl acetate and dihydrotochuinyl acetate, two natural marine products isolated from Tochuina tetraquetra and Gersemia rubiformis, has been achieved starting from an enantiopure building block. The key feature of the present synthesis is complete control of two vicinal quaternary stereogenic centers present in the natural products and elucidation of their
    从对映体纯净的结构单元开始,实现了乙酸甲苯酯和乙酸二氢甲苯酯的首次对映体选择性合成,这两种天然水产品是从四叶草(Tochuina tetraquetra)和红叶Gersemia分离得到的。本合成的关键特征是完全控制天然产物中存在的两个邻近的季生立体中心,并阐明了它们的绝对立体化学,这在以前是未知的。此外,从相同构件的对映异构体开始,所应用的方法为天然(R)-(+)-β-cuparenone提供了一种新方法。
查看更多

同类化合物

(5β,6α,8α,10α,13α)-6-羟基-15-氧代黄-9(11),16-二烯-18-油酸 (3S,3aR,8aR)-3,8a-二羟基-5-异丙基-3,8-二甲基-2,3,3a,4,5,8a-六氢-1H-天青-6-酮 (2Z)-2-(羟甲基)丁-2-烯酸乙酯 (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-甲基9-(苯甲酰氧基)-2-(呋喃-3-基)-十二烷基-6a,10b-二甲基-4,10-dioxo-1H-苯并[f]异亚甲基-7-羧酸盐 (+)顺式,反式-脱落酸-d6 龙舌兰皂苷乙酯 龙脑香醇酮 龙脑烯醛 龙脑7-O-[Β-D-呋喃芹菜糖基-(1→6)]-Β-D-吡喃葡萄糖苷 龙牙楤木皂甙VII 龙吉甙元 齿孔醇 齐墩果醛 齐墩果酸苄酯 齐墩果酸甲酯 齐墩果酸乙酯 齐墩果酸3-O-alpha-L-吡喃鼠李糖基(1-3)-beta-D-吡喃木糖基(1-3)-alpha-L-吡喃鼠李糖基(1-2)-alpha-L-阿拉伯糖吡喃糖苷 齐墩果酸 beta-D-葡萄糖酯 齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯 齐墩果酸 3-乙酸酯 齐墩果酸 3-O-beta-D-葡吡喃糖基 (1→2)-alpha-L-吡喃阿拉伯糖苷 齐墩果酸 齐墩果-12-烯-3b,6b-二醇 齐墩果-12-烯-3,24-二醇 齐墩果-12-烯-3,21,23-三醇,(3b,4b,21a)-(9CI) 齐墩果-12-烯-3,11-二酮 齐墩果-12-烯-2α,3β,28-三醇 齐墩果-12-烯-29-酸,3,22-二羟基-11-羰基-,g-内酯,(3b,20b,22b)- 齐墩果-12-烯-28-酸,3-[(6-脱氧-4-O-b-D-吡喃木糖基-a-L-吡喃鼠李糖基)氧代]-,(3b)-(9CI) 鼠特灵 鼠尾草酸醌 鼠尾草酸 鼠尾草酚酮 鼠尾草苦内脂 黑蚁素 黑蔓醇酯B 黑蔓醇酯A 黑蔓酮酯D 黑海常春藤皂苷A1 黑檀醇 黑果茜草萜 B 黑五味子酸 黏黴酮 黏帚霉酸 黄黄质 黄钟花醌 黄质醛 黄褐毛忍冬皂苷A 黄蝉花素 黄蝉花定