Γ-山椒素 | 78886-65-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: Γ-山椒素
• 英文名称: (2E,4E,8Z,10E,12E)-N-isobutyl tetradeca-2,4,8,10,12-pentaenamide
• 英文别名: (2E,4E,8Z,10E,12E)-N-isobutyl-2,4,8,10,12-tetradecapentaenamide；(2E,4E,8Z,10E,12E)-N-isobutyltetradeca-2,4,8,10,12-pentaenamide；γ-sanshooel；γ-sanshool；γ-sanshoöl；gamma-Sanshool；(2E,4E,8Z,10E,12E)-N-(2-methylpropyl)tetradeca-2,4,8,10,12-pentaenamide
• CAS: 78886-65-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: KVUKDCFEXVWYBN-JDXPBYPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，应保持干燥并密封。

制备方法与用途

γ-麻黄素可以从花椒中提取获得。研究表明，它能抑制人ACAT-1和ACAT-2的活性，对应的IC50值分别为12.0 μM和82.6 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Γ-山椒素 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 十四烷酸N-(2-甲基丙基)酰胺
  参考文献：
  名称：

  Yasuda, Ichiro; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 6, p. 1791 - 1793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6-methoxy-6-oxohexyl)triphenylphosphonium bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 Γ-山椒素
  参考文献：
  名称：

  十四碳五烯酸衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种使用磷酸试剂立体选择性合成十四碳五烯酸衍生物的十二阶段方法。合成的关键步骤是山梨醛与三苯基phosph（6-甲氧基羰基）己腈之间的Z选择性Wittig反应，以及Ramirez-Corey-Fuchs反应和Trost-Kazmaier重排。合成的（2 E，4 E，8 Z，10 E，12 E）-N-异丁基十四烷基-2,4,8,10,12-五烯酰胺对应于称为γ -Sanshoöl的天然化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070363219100037

文献信息

• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions
  申请人：——

  公开号：US20040202619A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Compounds suitable for use as flavoring agents are disclosed. The compounds are used as flavors since they possess umami characteristics or other desirable organoleptic properties. The disclosed compounds are defined by the structure set forth below: 1 where X is selected from the group consisting of H, methyl, ethyl, n-propyl, and isopropyl; Y is selected from the group consisting of methyl, ethyl, cyclopropyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 2-methylbutyl, allyl, cyclobutyl, 2 cyclopentyl, CH 2 CH(OH)CH 3 , CH(CH 3 )CH 2 OH, CH 2 C(CH 3 )OH, CH 2 CH 2 OH, CH 2 CO 2 CH 3 , geranyl, neryl; or X and Y together form the structures 3 R 3 is selected from the group consisting of methyl and H; R 4 is selected from the group consisting of methyl and H; R 5 is selected from the group consisting of methyl, phenyl, benzyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl, phenylethyl, 4

  适用于用作调味剂的化合物已被披露。这些化合物被用作香料，因为它们具有鲜味特性或其他理想的感官特性。所披露的化合物由以下结构定义：其中X选自H、甲基、乙基、正丙基和异丙基组成的群体；Y选自甲基、乙基、环丙基、异丙基、正丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、2-甲基丁基、烯丙基、环丁基、环戊基、CH2CH(OH)CH3、CH(CH3)CH2OH、CH2C(CH3)OH、CH2CH2OH、CH2CO2CH3、蒈烯基、莰基；或X和Y一起形成以下结构：R3选自甲基和H组成的群体；R4选自甲基和H组成的群体；R5选自甲基、苯基、苄基、乙基、丙基、丁基、异丙基、苯乙基。
• HOMOVANILLIC ESTER, MORE PARTICULARLY FOR ACHIEVING AN IMPRESSION OF HEAT AND/OR SPICINESS
  申请人：BACKES Michael

  公开号：US20190276386A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Compounds of formula (I) and novel uses of compounds of formula (I), such as for flavour compositions. New preparations and new methods using compounds of formula (I).

  公式（I）的化合物和公式（I）的新用途，比如用于香味组合。使用公式（I）的新制剂和新方法。
• Application of iron carbonyl complexation to the selective total synthesis of sanshools
  作者：Katsuyuki Aoki、Yasushi Igarashi、Hiroaki Nishimura、Isao Morishita、Kimitoshi Usui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.135

  日期：2012.11

  (hydroxyl-α-sanshool, hydroxyl-β-sanshool, and γ-sanshool) as the key intermediates for the selective synthesis of these structurally unstable compounds. Consequently, we developed a concise and selective method for the total synthesis of sanshools in 5–6 steps (26–45% overall yield), including complexation of dienes with iron tricarbonyl group.

  我们重点研究了山棕油的铁配合物（羟基-α-山棕油，羟基-β-山棕油和γ-山棕油），作为这些结构不稳定化合物的选择性合成的关键中间体。因此，我们开发了一种简洁，选择性的方法，可在5-6个步骤（总收率26-45％）中进行山竹的全合成，包括将二烯与三羰基铁络合。