α-生育酚-(环-5,7-二甲基-d₆) | 113892-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: α-生育酚-(环-5,7-二甲基-d₆)
• 中文别名: 维生素E（环-5,7-二甲基-d₆）；α-生育酚（-5,7--d₆）；Α-维生素E-D6；5,7,8-三甲基母育酚，D-α-生育酚，维生素E，2,5,7,8-四甲基-2(4′,8′,12′-三甲基十三烷基)-6-苯并二氢吡喃醇；Α-生育酚D6
• 英文名称: [D₆]α-tocopherol
• 英文别名: (2R)-2,8-dimethyl-5,7-bis(trideuteriomethyl)-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 113892-08-3
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 436.667
• InChiKey: GVJHHUAWPYXKBD-BCHQTGRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  -97.99°C
• 密度：
  0.963 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙醇（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 沸点：
  200-220°C/1 mmHg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-生育酚-(环-5,7-二甲基-d₆) 在 sodium chlorite 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 Delta-Tocopherol-5-formyl-chroman-5-carboxylic acid-6-acetoxy-d3
  参考文献：
  名称：

  Easy route to labeled and unlabeled R,R,R-γ-tocopherol by aryl demethylation of α-homologues

  摘要：

  The interest in vitamin E research is increasingly focusing on the peculiar properties of the less investigated tocopherols and their metabolites, such as gamma-tocopherol, which have been revealed as very important for human health. Metabolic studies of gamma-tocopherol have been constricted by its high cost and the poor availability of stable isotope-labeled forms. An efficient, inexpensive and simple route is described for the preparation of labeled and unlabeled R,R,R-gamma-tocopherol, starting from R,R,R-a-tocopherol, through simple thermal decarboxylation of gamma-tocopherol-5-carboxylic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.047
• 作为产物：
  描述：

  甲醛-d2 、 (+)-δ-生育酚 在 diclazuril 、 重水 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-生育酚-(环-5,7-二甲基-d₆)
  参考文献：
  名称：

  Easy route to labeled and unlabeled R,R,R-γ-tocopherol by aryl demethylation of α-homologues

  摘要：

  The interest in vitamin E research is increasingly focusing on the peculiar properties of the less investigated tocopherols and their metabolites, such as gamma-tocopherol, which have been revealed as very important for human health. Metabolic studies of gamma-tocopherol have been constricted by its high cost and the poor availability of stable isotope-labeled forms. An efficient, inexpensive and simple route is described for the preparation of labeled and unlabeled R,R,R-gamma-tocopherol, starting from R,R,R-a-tocopherol, through simple thermal decarboxylation of gamma-tocopherol-5-carboxylic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.047

文献信息

• Deuteration of dietary antioxidants: ferulic acid derivatives and α-tocopherol
  作者：Kirsti Parikka、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1002/jlcr.1204

  日期：2007.4