8-hydroxymethyl-1,4-dimethyl-1,2-dihydroquinoline | 112646-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxymethyl-1,4-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1,4-dimethyl-8-hydroxymethyl-1,2-dihydroquinoline；(1,4-dimethyl-2H-quinolin-8-yl)methanol
• CAS: 112646-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: VSZXLDHLELZALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxymethyl-1,4-dimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-(5-Fluoro-6-methoxy-1H-benzoimidazole-2-sulfinylmethyl)-1,4-dimethyl-1,2-dihydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. III. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl)-1,2-di-hydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2-二氢喹啉 (XIIIa-g)，并测试了 (H+ + K+) 腺苷三磷酸酶 (ATPase) 抑制和抗分泌活性。这些化合物通过硫化物的氧化合成，硫化物由8-氯甲基-1,2-二氢喹啉(XIa-c)和2-巯基苯并咪唑在氢化钠存在下反应获得。关键中间体8-羟甲基-1, 2-二氢喹啉(IVa-c)是通过8-乙酰氧基甲基-或8-羟甲基喹啉与氰基硼氢化钠-甲酸的还原烷基化制备的。在XIIIa-g中，发现1,4-二甲基-1,2-二氢喹啉衍生物(XIIIa)具有最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.534
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxymethyl-4-methylquinoline 在 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24%的产率得到8-hydroxymethyl-1,4-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. III. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl)-1,2-di-hydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2-二氢喹啉 (XIIIa-g)，并测试了 (H+ + K+) 腺苷三磷酸酶 (ATPase) 抑制和抗分泌活性。这些化合物通过硫化物的氧化合成，硫化物由8-氯甲基-1,2-二氢喹啉(XIa-c)和2-巯基苯并咪唑在氢化钠存在下反应获得。关键中间体8-羟甲基-1, 2-二氢喹啉(IVa-c)是通过8-乙酰氧基甲基-或8-羟甲基喹啉与氰基硼氢化钠-甲酸的还原烷基化制备的。在XIIIa-g中，发现1,4-二甲基-1,2-二氢喹啉衍生物(XIIIa)具有最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.534

文献信息

• Benzimidazolyl-sulfinyl-tetrahydroquinolines
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04963566A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  A hydroquinoline compound of the formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, A, l, m and n are as defined or its pharmaceutically acceptable salt, composition containing the compound and processes for preparing same are disclosed. The compound is useful as an antiulcer agent.

  该化合物是一种羟喹啉化合物，化学式为(1): ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，A，l，m和n如定义，或其药用盐，包含该化合物的组合物以及制备该化合物的方法已被披露。该化合物可用作抗溃疡药剂。
• Hydroquinoline compounds, compositions containing same and processes for preparing same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0239129B1

  公开（公告）日：1991-09-25
• US4963566A
  申请人：——

  公开号：US4963566A

  公开（公告）日：1990-10-16