2-azulenyl phenyl sulfone | 64897-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-azulenyl phenyl sulfone
• 英文别名: 2-Phenylsulfonylazulen；2-(Benzenesulfonyl)azulene
• CAS: 64897-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: WKPSSYUVTJCNGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-azulenyl phenyl sulfone 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到2-azulenyl 2-trimethylsilylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效途径，基于磺酰基基团锂化的2-取代的天青烯。

  摘要：

  通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）实现对甲苯基1-氮杂烯基砜（1）在氮杂烯基基团2位的直接锂化。由此产生的a烯基锂可以有效地用各种亲电试剂捕集，以中等至良好的产率形成2-取代的衍生物2。对甲苯基2-三甲基甲硅烷基-1-氮杂烯基砜（2a）通过对甲苯基中的定向锂化反应以及随后在8位分子内的闭环反应转变为环状砜衍生物3a。2-（苯基硫烷基）-1-氮杂烯基对甲苯基砜（2b）经过去磺酰化反应生成2-苯基硫烷基杂氮烯（4）。2-碘-1-azulenyl对甲苯基砜（2d）与芳基硼酸的Suzuki偶联反应，然后进行脱磺酰基反应，可以有效地得到2-芳基azulenes 10。

  DOI：

  10.1021/jo801166f
• 作为产物：
  描述：

  2-azulenyl phenyl sulfoxide 在 sodium periodate 作用下， 以79%的产率得到2-azulenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效途径，基于磺酰基基团锂化的2-取代的天青烯。

  摘要：

  通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）实现对甲苯基1-氮杂烯基砜（1）在氮杂烯基基团2位的直接锂化。由此产生的a烯基锂可以有效地用各种亲电试剂捕集，以中等至良好的产率形成2-取代的衍生物2。对甲苯基2-三甲基甲硅烷基-1-氮杂烯基砜（2a）通过对甲苯基中的定向锂化反应以及随后在8位分子内的闭环反应转变为环状砜衍生物3a。2-（苯基硫烷基）-1-氮杂烯基对甲苯基砜（2b）经过去磺酰化反应生成2-苯基硫烷基杂氮烯（4）。2-碘-1-azulenyl对甲苯基砜（2d）与芳基硼酸的Suzuki偶联反应，然后进行脱磺酰基反应，可以有效地得到2-芳基azulenes 10。

  DOI：

  10.1021/jo801166f

文献信息

• A New Efficient Route to 2-Substituted Azulenes Based on Sulfonyl Group Directed Lithiation
  作者：Toshihisa Shibasaki、Takeo Ooishi、Nobuhiko Yamanouchi、Toshihiro Murafuji、Kei Kurotobi、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1021/jo801166f

  日期：2008.10.17

  ring closure at the 8-position. 2-(Phenylsulfanyl)-1-azulenyl p-tolyl sulfone (2b) suffered from desulfonylation to form 2-phenylsulfanylazulene (4). The Suzuki coupling reaction of 2-iodo-1-azulenyl p-tolyl sulfone (2d) with arylboronic acids followed by desulfonylation efficiently gave 2-arylazulenes 10.

  通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）实现对甲苯基1-氮杂烯基砜（1）在氮杂烯基基团2位的直接锂化。由此产生的a烯基锂可以有效地用各种亲电试剂捕集，以中等至良好的产率形成2-取代的衍生物2。对甲苯基2-三甲基甲硅烷基-1-氮杂烯基砜（2a）通过对甲苯基中的定向锂化反应以及随后在8位分子内的闭环反应转变为环状砜衍生物3a。2-（苯基硫烷基）-1-氮杂烯基对甲苯基砜（2b）经过去磺酰化反应生成2-苯基硫烷基杂氮烯（4）。2-碘-1-azulenyl对甲苯基砜（2d）与芳基硼酸的Suzuki偶联反应，然后进行脱磺酰基反应，可以有效地得到2-芳基azulenes 10。