2-azulenyl phenyl sulfoxide | 1069984-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-azulenyl phenyl sulfoxide
• CAS: 1069984-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: JDERDUIIOLIARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  454.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azulenyl phenyl sulfoxide 在 sodium periodate 作用下， 以79%的产率得到2-azulenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效途径，基于磺酰基基团锂化的2-取代的天青烯。

  摘要：

  通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）实现对甲苯基1-氮杂烯基砜（1）在氮杂烯基基团2位的直接锂化。由此产生的a烯基锂可以有效地用各种亲电试剂捕集，以中等至良好的产率形成2-取代的衍生物2。对甲苯基2-三甲基甲硅烷基-1-氮杂烯基砜（2a）通过对甲苯基中的定向锂化反应以及随后在8位分子内的闭环反应转变为环状砜衍生物3a。2-（苯基硫烷基）-1-氮杂烯基对甲苯基砜（2b）经过去磺酰化反应生成2-苯基硫烷基杂氮烯（4）。2-碘-1-azulenyl对甲苯基砜（2d）与芳基硼酸的Suzuki偶联反应，然后进行脱磺酰基反应，可以有效地得到2-芳基azulenes 10。

  DOI：

  10.1021/jo801166f
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylsulfanylazulene 在 sodium periodate 作用下， 以44%的产率得到2-azulenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效途径，基于磺酰基基团锂化的2-取代的天青烯。

  摘要：

  通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）实现对甲苯基1-氮杂烯基砜（1）在氮杂烯基基团2位的直接锂化。由此产生的a烯基锂可以有效地用各种亲电试剂捕集，以中等至良好的产率形成2-取代的衍生物2。对甲苯基2-三甲基甲硅烷基-1-氮杂烯基砜（2a）通过对甲苯基中的定向锂化反应以及随后在8位分子内的闭环反应转变为环状砜衍生物3a。2-（苯基硫烷基）-1-氮杂烯基对甲苯基砜（2b）经过去磺酰化反应生成2-苯基硫烷基杂氮烯（4）。2-碘-1-azulenyl对甲苯基砜（2d）与芳基硼酸的Suzuki偶联反应，然后进行脱磺酰基反应，可以有效地得到2-芳基azulenes 10。

  DOI：

  10.1021/jo801166f