(2S,3'R,3aS,4S,4'S,5'R,6R,6'R,7S,7aS)-4-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy-6'-[(1R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol | 31282-04-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3'R,3aS,4S,4'S,5'R,6R,6'R,7S,7aS)-4-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy-6'-[(1R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol
• 英文别名: (2R,3'R,3aS,4S,4'S,5'R,6R,6'R,7S,7aS)-4-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy-6'-(1-amino-2-hydroxyethyl)-6-(hydroxymethyl)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol
• CAS: 31282-04-9
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₁₃
• 分子量: 527.5
• InChiKey: GRRNUXAQVGOGFE-NZSRVPFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-180°C
• 比旋光度：
  D20 +20.2° (c = 1 in water)
• 沸点：
  608.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4252 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度50 mg/mL作为储备液。储备液应储存在2-8°C。在37°C下稳定30天。
• 物理描述：
  Amorphous solid or tan powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S22,S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28,R42/43,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419059
• 危险品运输编号：
  UN 3462
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS05,GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H300 + H310 + H330,H318,H334
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P284,P301 + P310,P302 + P350

制备方法与用途

潮霉素B简介

潮霉素B（Hygromycin B）是一种由吸水链霉菌（Streptomyces hygroscopicus）产生的抗生素，属于氨基糖苷类。它是微黄褐色粉末，在甲醇、乙醇和水中易溶，但在乙醚、氯仿或苯中几乎不溶。

作用机制

潮霉素B通过抑制细菌、真菌及一些高等真核生物细胞内的蛋白质合成来杀死这些生物，与大多数氨基糖苷类抗生素一样。它能稳定核糖体大亚基上的tRNA结合位点，导致空载tRNA不能脱离核糖体，从而中断翻译过程。潮霉素B对原核细胞和真核细胞的核糖体都有抑制作用。

药理作用

潮霉素B具有防止成虫排卵、截断寄生虫生活周期及阻止幼虫生长的功能，使其无法成熟。该药物对猪蛔虫、鞭虫、类圆线虫、肠结节蛔虫、异刺线虫和毛细线虫等均有效，在猪、禽饲料中适量添加可显著提高驱虫效果。此外，潮霉素B还具有一定的抗菌作用。

临床应用

主要用于驱除猪、鸡消化道寄生虫，促进生长，提升饲料转化率。

不良反应

1. 具有一定刺激性，避免与人眼睛和皮肤接触。
2. 长期使用可能导致猪听觉和视觉障碍。
3. 繁殖育种的青年母猪不宜应用本品，母猪及肉猪连用不得超过8周。

合成方法

Hygromycin B是一种具有独特对氧酯键结构的氨基糖苷类抗生素。其生物合成机制虽然长期在工业和实验室中被广泛使用，但具体过程仍然不甚明了。研究表明，α-酮戊二酸及非血红素铁依赖性氧化酶 HygX 能催化形成独特的对氧酯基团；HygF 作为糖基转移酶，负责将 UDP 半乳糖添加到 2,3-脱氧胞苷上；HygM 则为 N-3 甲基化酶；而 HygK 是异构酶。这些实验结果和生物信息学分析揭示了 Hygromycin B 的详细合成途径，包括关键的氧化环化反应。

化学性质

潮霉素B是一种微黄褐色无定形粉末，带有特殊气味，熔点在160-180℃之间。它是弱碱性物质，在水中、甲醇和乙醇中易溶，并能与多种有机酸及无机酸生成盐类。

用途

潮霉素B是一种安全性高的驱虫药物，能够有效杀死猪体内的蛔虫、鞭虫及鸡蛔虫，同时具有一定的抗菌作用。用于鸡饲料时，用量为8（800×10^4U）-12（1200×10^4U）g/t；产蛋期禁用，停药期3天；用于4月龄以下猪的饲料中，用量为10-13g/t，停药期15天。使用时应避免与人皮肤和眼睛接触。

生产方法

由吸水链霉菌（Streptomyces hygroscopicus）发酵生产。

类别及毒性分级

有毒物品，高毒。

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 63 毫克/公斤；腹腔-豚鼠 LD50: 13 毫克/公斤。

可燃性危险特性

可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

需存放在通风低温干燥的库房中，并与食品原料分开存放。

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳和雾状水。

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013160435A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or Formula (Ib): including any stereochemically isomeric form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a N-oxide form thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also 1 claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or compositions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.

  本发明涉及根据一般式(Ia)或式(Ib)的新型取代喹啉衍生物：包括其任何立体化异构体、药学上可接受的盐、N-氧化物形式或溶剂化合物。所述化合物适用于治疗细菌感染。此外，还声明了包含药学上可接受的载体和所述化合物的治疗有效量作为活性成分的组合物，所述化合物或组合物用于制造治疗细菌感染药物的用途以及制备所述化合物的方法。
• ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150065502A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or Formula (Ib): including any stereochemically isomeric form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a N-oxide form thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or compositions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.

  本发明涉及根据一般式(Ia)或式(Ib)的新型取代喹啉衍生物：包括其任何立体化异构体，其药学上可接受的盐，其N-氧化物形式或其溶剂合物。所述化合物适用于治疗细菌感染。还声明了一种包含药学上可接受的载体和所述化合物的治疗有效量作为活性成分的组合物，所述化合物或组合物用于制造治疗细菌感染的药物以及制备所述化合物的方法。
• [EN] 2-METHYLTHIOPYRROLIDINES AND THEIR USE FOR MODULATING BACTERIAL QUORUM SENSING<br/>[FR] 2-MÉTHYLTHIOPYRROLIDINES ET LEUR UTILISATION POUR MODULER LA DÉTECTION DU QUORUM BACTÉRIEN
  申请人：FLORIDA INT UNIV BOARD TRUSTEES

  公开号：WO2012174511A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌中的群体感应中的应用。
• Deubiquitinase Inhibitors and Methods for Use of the Same
  申请人：Donato Nicholas J.

  公开号：US20120077806A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed herein are methods of inhibiting a deubiquitinase (DUB), methods of treating pathogenic infections (e.g., viral, bacterial, and/or parasitic), methods of inhibiting cell proliferation, methods of treating a neurodegenerative disease, methods of treating one or more symptoms of a neurodegenerative disease or a genetic disorder, and compounds.

  本文揭示了抑制去泛素化酶（DUB）的方法，治疗病原体感染（例如病毒、细菌和/或寄生虫）的方法，抑制细胞增殖的方法，治疗神经退行性疾病的方法，治疗神经退行性疾病或遗传疾病症状的方法，以及化合物。
• [EN] ANIONIC CONJUGATES OF GLYCOSYLATED BACTERIAL METABOLITE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANIONIQUES D'UN MÉTABOLITE BACTÉRIEN GLYCOSYLÉ
  申请人：GLYCAN BIOSCIENCES PTY LTD

  公开号：WO2010037179A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to anionic conjugates of glycosylated bacterial metabolites that may be used to mimic the structure and/or activity of the anionic bioactive molecules known as glycosaminoglycans (GAGs). The invention also relates to processes for the preparation of the conjugates. Such conjugates are useful in the prophylaxis and/or treatment of disease conditions and in particular chronic disease conditions such as inflammatory (including allergic) diseases, metastatic cancers and infection by pathogenic agents including bacteria, viruses or parasites.

  该发明涉及与糖基化细菌代谢产物的阴离子结合物，可用于模拟被称为糖胺聚糖（GAGs）的阴离子生物活性分子的结构和/或活性。该发明还涉及制备这些结合物的过程。这些结合物在预防和/或治疗疾病条件方面具有用处，特别是慢性疾病条件，如炎症（包括过敏）疾病、转移性癌症和感染病原体（包括细菌、病毒或寄生虫）的情况。