(2E,6E,10E)-1,5-bis(benzenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene | 1011506-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-1,5-bis(benzenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene
• 英文别名: [(2E,6E,10E)-5-(benzenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 1011506-20-9
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄S₂
• 分子量: 554.815
• InChiKey: RUFJRGWUNHKYNJ-FXXCXUIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-1,5-bis(benzenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene 在 甲烷磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,6E)-1,5-bis(benzenesulfonyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-nona-2,6-diene 、 (2E,6E)-1,5-bis(benzenesulfonyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  General Preparation and Controlled Cyclization of Acyclic Terpenoids

  摘要：

  [GRAPHICS]A general preparation method of the all-(E)-polyprenols 12 has been developed from readily available geranyl sulfone by the chain-extension process utilizing the C-5 unit 5 and the chain-temination process utilizing the C5 unit 10 together with the chemoselective reductive desulfortylation. The polyprenols 12 were converted to compounds 3 containing two consecutive prenyl sulfone moieties at the tail end, which underwent the controlled electrophilic cyclization only at the carbon-carbon double bonds that were remote from the flat and rigid benzenesulfonyl groups.

  DOI：

  10.1021/jo702303a
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-5-(benzenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl phenyl sulfide 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.17 g的产率得到(2E,6E,10E)-1,5-bis(benzenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  发散中间体的制备及植物氟的趋同合成

  摘要：

  生物遗传学和药学上重要的植物氟烯的实用合成方法是通过从普通中间体中分离制备关键的 C 20底物以及通过 Wittig 和 Julia–Kocienski 烯烃化聚合合成而开发的。还提出了基于 Julia 砜介导的扩链和双消除法快速合成植物氟烯。比较了这些植物氟烯化方法的立体化学结果，Julia–Kocienski 方法是生产全 ( E )-植物氟烯的最温和、最有效的反应条件。完成所有-( E的1 H 和13 C NMR 分析)-phytofluene 为首次报道。植物氟在室温以上容易热异构化为其他Z异构体，这也用 C 30植物氟同系物证实。

  DOI：

  10.1055/a-2055-7678

文献信息

• General Preparation and Controlled Cyclization of Acyclic Terpenoids
  作者：Jinchul Kuk、Beom Soo Kim、Heejung Jung、Seyoung Choi、Jung-Youl Park、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo702303a

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]A general preparation method of the all-(E)-polyprenols 12 has been developed from readily available geranyl sulfone by the chain-extension process utilizing the C-5 unit 5 and the chain-temination process utilizing the C5 unit 10 together with the chemoselective reductive desulfortylation. The polyprenols 12 were converted to compounds 3 containing two consecutive prenyl sulfone moieties at the tail end, which underwent the controlled electrophilic cyclization only at the carbon-carbon double bonds that were remote from the flat and rigid benzenesulfonyl groups.
• Preparation of Divergent Intermediates and Convergent Synthesis of Phytofluene
  作者：Chanyoung Boo、Hyein Kim、Huijeong Yang、Seunghyo Han、Huisu Yeo、Chibeom Seo、Sangho Koo

  DOI：10.1055/a-2055-7678

  日期：——

  biogenetically and pharmaceutically important phytofluene were developed through the divergent preparation of key C20 substrates from a common intermediate and convergent synthesis by Wittig and Julia–Kocienski olefinations. Expeditious synthesis of phytofluene was also proposed based on the Julia sulfone-mediated chain-extension and double elimination method. Stereochemical outcomes of these olefination methods

  生物遗传学和药学上重要的植物氟烯的实用合成方法是通过从普通中间体中分离制备关键的 C 20底物以及通过 Wittig 和 Julia–Kocienski 烯烃化聚合合成而开发的。还提出了基于 Julia 砜介导的扩链和双消除法快速合成植物氟烯。比较了这些植物氟烯化方法的立体化学结果，Julia–Kocienski 方法是生产全 ( E )-植物氟烯的最温和、最有效的反应条件。完成所有-( E的1 H 和13 C NMR 分析)-phytofluene 为首次报道。植物氟在室温以上容易热异构化为其他Z异构体，这也用 C 30植物氟同系物证实。