4-methoxy-2,3,5-trimethyl-6-[[(2S,3S)-3-methyl-3-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]oxiran-2-yl]methyl]phenol | 1079943-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methoxy-2,3,5-trimethyl-6-[[(2S,3S)-3-methyl-3-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]oxiran-2-yl]methyl]phenol
• CAS: 1079943-91-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: DBPVGVSDHLUFKG-PDJWQJFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,3,5-trimethyl-6-[[(2S,3S)-3-methyl-3-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]oxiran-2-yl]methyl]phenol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到(2R,3S)-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的非对映选择性合成：形成苯并三氢吡喃的新概念。

  摘要：

  通过两个关键步骤实现了α-生育酚1（93％de）的非对映选择性合成，（i）三取代烯烃的高度非对映选择性Shi环氧化，以及（ii）倒置下有酸负载的“反鲍德温”环氧化物开环导致6-元苯并甲醇环的构型的改变。

  DOI：

  10.1021/ol8019583
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[4-methoxy-2,3,5-trimethyl-6-[[(2S,3S)-3-methyl-3-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]oxiran-2-yl]methyl]phenoxy]-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到4-methoxy-2,3,5-trimethyl-6-[[(2S,3S)-3-methyl-3-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]oxiran-2-yl]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的非对映选择性合成：形成苯并三氢吡喃的新概念。

  摘要：

  通过两个关键步骤实现了α-生育酚1（93％de）的非对映选择性合成，（i）三取代烯烃的高度非对映选择性Shi环氧化，以及（ii）倒置下有酸负载的“反鲍德温”环氧化物开环导致6-元苯并甲醇环的构型的改变。

  DOI：

  10.1021/ol8019583

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of α-Tocopherol: A New Concept for the Formation of Chromanols
  作者：Julien Chapelat、Axel Buss、Antoinette Chougnet、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1021/ol8019583

  日期：2008.11.20

  A diastereoselective synthesis of alpha-tocopherol 1 (93% de) was achieved via two key steps, (i) a highly diastereoselective Shi epoxidation of a trisubstituted alkene and (ii) an acid supported, "anti-Baldwin" epoxide ring opening under inversion of configuration leading to the 6-membered chromanol ring.

  通过两个关键步骤实现了α-生育酚1（93％de）的非对映选择性合成，（i）三取代烯烃的高度非对映选择性Shi环氧化，以及（ii）倒置下有酸负载的“反鲍德温”环氧化物开环导致6-元苯并甲醇环的构型的改变。