1beta-hydroxy arbusculin A | 50301-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1beta-hydroxy arbusculin A
• 英文别名: (3aS,5aR,6R,9R,9aS,9bS)-6,9-dihydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 50301-94-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.33
• InChiKey: LVABKRFKENTQBT-SYPGZIFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 二氯甲烷 、 二氢吡啶 、 氧气 、 1,2,3,10a-tetrahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5,10-dione 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1beta-hydroxy arbusculin A 、 santamarine
  参考文献：
  名称：

  使用双氧作为唯一氧化剂攀登氧化酶相阶梯：木香内酯的案例研究

  摘要：

  天然倍半萜内酯是药物发现中的重要支架。尽管它们的合成取得了进展，但它们广泛的氧化修饰使得它们的化学和立体选择性合成极具挑战性。在此，我们报告了我们努力模仿木香内酯途径中使用的部分氧化酶相，通过使用双氧作为唯一氧化剂，实现圣玛丽碱、脱氢木香内酯、estafiatin和九种其他相关天然倍半萜内酯的无保护基全合成。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00406

文献信息

• Climbing the Oxidase Phase Ladder by Using Dioxygen as the Sole Oxidant: The Case Study of Costunolide
  作者：Kyriaki Gennaiou、Antonis Kelesidis、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00406

  日期：2024.4.19

  discovery. Despite the progress made in their synthesis, their extensive oxidative decoration makes their chemo- and stereoselective syntheses highly challenging. Herein, we report our effort to mimic part of the oxidase phase used in the costunolide pathway to achieve the protecting-group-free total synthesis of santamarine, dehydrocostus lactone, estafiatin, and nine more related natural sesquiterpenoid lactones

  天然倍半萜内酯是药物发现中的重要支架。尽管它们的合成取得了进展，但它们广泛的氧化修饰使得它们的化学和立体选择性合成极具挑战性。在此，我们报告了我们努力模仿木香内酯途径中使用的部分氧化酶相，通过使用双氧作为唯一氧化剂，实现圣玛丽碱、脱氢木香内酯、estafiatin和九种其他相关天然倍半萜内酯的无保护基全合成。 。