丁氧卡因 | 99-43-4

• 物质功能分类: 原料药 - 麻醉剂 - 局部麻醉剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁氧卡因
• 中文别名: 4-氨基-3-丁氧基苯甲酸二乙基氨基乙基酯；奥布卡因；丁氧普鲁卡因
• 英文名称: benoxinate
• 英文别名: 4-Amino-3-butoxy-benzoic acid-β-diethylaminoethylester；oxybuprocaine；obucaine；novesine；4-amino-3-butoxy-benzoic acid-(2-diethylamino-ethyl ester)；2-(diethylamino)ethyl 4-amino-3-butoxybenzoate
• CAS: 99-43-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₃
• mdl: MFCD00242863
• 分子量: 308.421
• InChiKey: CMHHMUWAYWTMGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  bp2 215-218°
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  216.5°C
• 保留指数：
  2393;2388;2392;2471

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温、密闭且干燥的环境中。

制备方法与用途

奥昔布卡因是一种短效的酯类局部麻醉药，常用于眼科和耳鼻喉科手术中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧卡因 生成 4-amino-3-butoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  US2857418

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 水 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 丁氧卡因
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸奥布卡因的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸奥布卡因的合成方法，包括如下步骤：(1)式Ⅱ所示化合物与1‑溴丁烷进行醚化反应，制得式Ⅲ所示化合物；(2)式Ⅲ所示化合物与2‑(二乙氨基)乙醇在催化剂作用下进行酯交换反应、成盐，制得式Ⅳ所示化合物；(3)式Ⅳ所示化合物与还原剂进行还原反应，得到式Ⅴ所示奥布卡因游离碱；(4)式Ⅴ所示奥布卡因游离碱经成盐反应、析晶，得到式Ⅰ所示盐酸奥布卡因。本发明所提的盐酸奥布卡因的合成方法，合成路线步骤长度合适，三步反应一步成盐，且没有高温高压反应，对于设备的要求不高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113185419B

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC ACRYLATES AS ENHANCED MEDICAL ADHESIVES<br/>[FR] ACRYLATES THÉRAPEUTIQUES UTILES EN TANT QU'ADHÉSIFS MÉDICAUX AMÉLIORÉS
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2018052936A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Provided herein are therapeutic acrylate compounds useful as medical adhesives, comprising a therapeutic agent covalently linked to a methacrylate or cyanoacrylate moiety. Adhesive compositions and kits, such as liquid sutures and bone cement also are provided along with uses for the compositions.

  本文提供了作为医用粘合剂有用的治疗丙烯酸酯化合物，包括与甲基丙烯酸酯或氰丙烯酸酯基团共价连接的治疗剂。此外还提供了粘合剂组合物和套件，如液体缝合线和骨水泥，以及这些组合物的用途。
• Metabolism of Benoxinate in Humans
  作者：Fumiyo Kasuya、Kazuo Igarashi、Miyoshi Fukui

  DOI：10.1002/jps.2600760408

  日期：1987.4

  The metabolism of benoxinate hydrochloride [2-(diethylamino)ethyl 4-amino-3-butoxybenzoate monohydrochloride; oxybuprocaine] was examined in humans after administration of a single oral dose. The drug was almost completely absorbed and was rapidly excreted in the urine (92.1% of dose in 9 h). Nine metabolites and unchanged drug were isolated from the urine and identified by comparison of TLC, GC, and

  苯甲酸酯盐酸盐[4-氨基-3-丁氧基苯甲酸2-（二乙氨基）乙基乙酯的盐酸盐；在单次口服给药后，在人体内检查了[oxybuprocaine]。该药物几乎被完全吸收，并迅速在尿液中排泄（在9小时内占剂量的92.1％）。从尿液中分离出九种代谢物和未改变的药物，并通过将TLC，GC和GC-MS与真实化合物进行比较进行鉴定。无法检测到任何反映出苯甲酸酯的丁基侧链最初丢失的代谢物。这表明酯部分比O-丁基侧链代谢更快。苯甲酸酯的水解产物3-丁氧基-4-氨基苯甲酸主要作为葡萄糖醛酸排泄（占剂量的70-90％），与微量的甘氨酸缀合物（占剂量的0.35％）一起排泄。此外，
• 5-Substituted isoquinoline derivatives
  申请人：Yamada Rintaro

  公开号：US20050020623A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein R 1 represents hydrogen atom, a halogen atom and the like; R 2 represents hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like; and R 3 represents —O—X—C(A 1 )(A 11 )—C(A 2 )(A 2l )—N(A 3l )(A 3 )(X represents propylene group etc., A 11 and A 21 represent hydrogen atom, or a C 1-6 alkyl group, A 31 represents a C 1-6 alkyl group substituted with hydroxyl group, or hydrogen atom, and A 1 , A 2 , and A 3 represent hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like) and the like, which has an inhibitory activity on the phosphorylation of myosin regulatory light chain, and is useful for treatment of diseases relating to contraction of various cells and the like.

  由以下公式（1）表示的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子、卤素原子等；R2代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基团等；R3代表—O—X—C(A1)(A11)—C(A2)(A21)—N(A31)(A3)（X代表丙烯基等，A11和A21代表氢原子或C1-6烷基团，A31代表被羟基取代的C1-6烷基团或氢原子，A1、A2和A3代表氢原子、C1-6烷基团等）等，该化合物对肌球蛋白调节轻链的磷酸化具有抑制作用，并且对涉及各种细胞收缩等的疾病的治疗有益。
• Nitrogen-containing tricyclic compounds
  申请人：Yamada Rintaro

  公开号：US20060247266A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  A novel compound represented by the following formula (1) or a salt thereof [wherein R 1 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, an alkyl group, an alkenyl group and the like; X 1 . . . X 2 represents —CH(R 2 )—CH(R 3 )—, —CH(R 2 )—CH(R 3 )—CH(R 4 )—, —C(R 2 )═C(R 3 )—, or —C(R 2 )═C(R 3 )—CH(R 4 )—(R 2 , R 3 , and R 4 represent hydrogen atom, or an alkyl group); A 1 , A 11 , A 2 , and A 21 represent hydrogen atom, or an alkyl group; Y represents —CH(A 3 )-, —CH(A 3 )-C(A 4 )(A 41 )-, —CH(A 3 )-C(A 4 )(A 41 )-C(A 5 )(A 51 )-, or a single bond (A 3 , A 4 , A 41 , A 5 , and A 51 represent hydrogen atom, or an alkyl group), and Z represents hydroxyl group, or —N(A 6 )(A 61 )(A 6 represents hydrogen atom, or an alkyl group, and A 61 represents hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group and the like)], having an action of potently inhibiting phosphorylation of myosin regulatory light chain.

  以下式（1）表示的新化合物或其盐[其中R1、R5、R6、R7和R8代表氢原子、卤素原子、羟基、烷基、烯基等；X1...X2代表—CH(R2)—CH(R3)—、—CH(R2)—CH(R3)—CH(R4)—、—C(R2)=C(R3)—或—C(R2)=C(R3)—CH(R4)—(R2、R3和R4代表氢原子或烷基)；A1、A11、A2和A21代表氢原子或烷基；Y代表—CH(A3)-、—CH(A3)-C(A4)(A41)-、—CH(A3)-C(A4)(A41)-C(A5)(A51)-或单一键（A3、A4、A41、A5和A51代表氢原子或烷基），Z代表羟基或—N(A6)(A61)(A6代表氢原子或烷基，A61代表氢原子、烷基、取代烷基等)]具有强烈抑制肌球蛋白调节轻链磷酸化的作用。
• PHOSPHONIUM ION CHANNEL BLOCKERS AND METHODS FOR USE
  申请人：Nocion Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210128589A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof: The compounds, compositions, methods and kits of the invention are useful for the treatment of pain, itch, and neurogenic inflammation.

  本发明提供了式(I)的化合物，或其药用可接受的盐： 本发明的化合物、组合物、方法和试剂盒可用于治疗疼痛、瘙痒和神经性炎症。

表征谱图