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丁氟螨酯 | 400882-07-7

中文名称
丁氟螨酯
中文别名
丁氟螨酯CYFLUMETOFEN
英文名称
cyflumetofen
英文别名
2-methoxyethyl (RS)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-(α,α,α-trifluoro-o-tolyl)propionate;2-methoxyethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
丁氟螨酯化学式
CAS
400882-07-7
化学式
C24H24F3NO4
mdl
——
分子量
447.454
InChiKey
AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    533.8±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.214
  • 溶解度:
    可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.5
  • 重原子数:
    32
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    76.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    8

安全信息

  • 危险品运输编号:
    UN 3077 9 / PGIII
  • WGK Germany:
    2

SDS

SDS:4829c6112462d5dae91cab8e3d11d1ea
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模块 1. 化学
1.1 产品标识符
: Cyflumetofen
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
皮肤过敏 (类别 1)
急性生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H332 吸入有害。
H400 对生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触:用大量肥皂和清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C24H24F3NO4
分子式
: 447.45 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cyflumetofen
<=100%
化学文摘登记号(CAS 400882-07-7
No.)

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的冲洗。 请教医生。
眼睛接触
冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
77.9 - 81.7 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
269.2 °C 在 22.0 hPa
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
< 0.0000001 hPa 在 25 °C - 经济合作和发展组织的试验指导书104
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 溶性
0.00003 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/分配系数
辛醇--的分配系数的对数值: 4.3 - 经济合作和发展组织的试验指导书107
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸和碱, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雌性 - > 2,000 mg/kg
半数致死浓度(LC50) 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 2.65 mg/l
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
过敏原的最大化试验 - 豚鼠 - 接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞致突变性
对细菌或哺乳动物细胞培养未见致突变影响。
致癌性
动物实验未见任何致癌影响。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
动物试验中未见致畸影响。
动物实验未见任何对生育能力的影响。
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度(LC50) - 鲫属 (鲤鱼) - > 0.54 mg/l - 96 h
半数致死浓度(LC50) - 虹鳟 (红鳟鱼) - > 0.63 mg/l - 96 h
蚤和其他生无脊 半数效应浓度(EC50) - 蚤 - > 0.063 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 半数有效浓度(以生物量计)(EbC50) - Algae - > 0.037 mg/l - 72 h
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 结果: - 快速生物降解
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
生物毒性极大。
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Cyflumetofen)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Cyflumetofen)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (Cyflumetofen)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物(是/否): 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

丁氟螨酯(cyflumetofen)是由日本大塚化学公司开发的一种苯酰乙腈杀螨剂,于2007年在日本登记销售。该产品主要用于防治果树、蔬菜和观赏植物等螨虫。与现有杀虫剂无交互抗性,对非靶标生物、有益生物等无不良影响,并且可以在和土壤中迅速分解代谢,有利于环境保护,是当今最优秀的杀螨剂之一。

丁氟螨酯是一种苯酰乙腈类新型杀螨剂,与现有的其他杀虫剂没有交互抗性。它能有效阻止红蜘蛛卵的孵化,并对各个生长阶段的螨类有很高的活性。然而,由于其易解特性,导致持效期较短,从而影响了防效。为了保证有效的防治效果,这不仅造成了环境污染,还影响了丁氟螨酯的市场前景。因此,开发一种高分子或天然材料包裹技术以延长持效期,既能发挥杀螨作用,又能降低药剂使用量和保护环境显得尤为重要。

此外,国内关于丁氟螨酯合成工艺的研究报道较少,生产厂家不多,商品供应的产品价格较高且杂质较多,含量仅为85%左右。因此,研究能够获得成本低、含量高的生产工艺具有重要的现实和经济意义。

用途

20% SC的丁氟螨酯主要用于防治果树、棉花、蔬菜及茶等作物上的有害螨类。该剂对叶螨属和全爪螨有很高的活性,但对鳞翅目、同翅目和缨翅目的害虫几乎无活性。它对各发育阶段的螨类均有较好的防效,尤其对幼螨的防治效果远高于成螨。此外,在常规使用剂量下未发现药害。

作用机制

丁氟螨酯是一种非内吸性杀螨剂,主要通过触杀的方式发挥作用。其进入虫体后,会在螨虫体内代谢产生活性物质AB-1。实验表明,AB-1对二点叶螨线粒体复合体具有强烈抑制作用,IC50值为6.55纳米。随着丁氟螨酯在螨虫体内的不断代谢,AB-1的浓度逐渐增加,从而抑制螨虫的呼吸作用,最终达到防治效果。由此推测,丁氟螨酯的主要作用机制是通过抑制螨类线粒体的呼吸作用来实现杀螨目的。

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    4-叔丁基苯乙腈硫酸 、 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂, 生成 丁氟螨酯
    参考文献:
    名称:
    基于碳-硅等规取代的Cyflumetofen类似物的设计,合成和杀螨活性。
    摘要:
    碳硅生物立体替代策略的应用,以发现具有改进性能的新型杀螨剂,导致发现了新型且高效的杀螨剂Sila-Cyflumetofen 6B。β-酮腈杀螨剂Cyflumetofen 6A中的必需叔丁基可以与生物等位三甲基甲硅烷基交换,同时保留了高水平的杀螨活性和良好的药理特性。发现Sila-Cyflumetofen 6B与Cyflumetofen 6A相比具有相似的优选的能量最小化构象和静电势表面。在这里,我们还报道了红蜘蛛线粒体电子传递复合体II(琥珀酸泛醌氧化还原酶;SQR)并证明Cyflumetofen 6A的活性代谢物AB-1和它的sila-类似物Sila-AB-1以相同的结合姿势与Qp位点结合,并且两种化合物都形成两个H键和与Trp的阳离子-π相互作用165,Tyr 433和Arg 279。此外,我们还开发了一种新的作用试验方法,用于使用细胞色素c作为电子受体并通过添加KCN阻止其再氧化而对
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2020.115509
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文献信息

  • [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
    申请人:GILEAD APOLLO LLC
    公开号:WO2017075056A1
    公开(公告)日:2017-05-04
    The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.
    本发明提供了化合物I和II,这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶(ACC)的抑制剂,以及它们的组合物和使用方法。
  • [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
    申请人:BASF SE
    公开号:WO2014206910A1
    公开(公告)日:2014-12-31
    The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.
    本发明涉及公式(I)中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫,特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法,以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
  • [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
    申请人:BASF SE
    公开号:WO2015128358A1
    公开(公告)日:2015-09-03
    The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.
    本发明涉及式(I)的噁唑啉化合物,其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫,特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法,以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
  • [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
    申请人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
    公开号:WO2017157962A1
    公开(公告)日:2017-09-21
    Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.
    式(I)的化合物,其中取代基如权利要求1所定义,作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
  • [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
    申请人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
    公开号:WO2013079350A1
    公开(公告)日:2013-06-06
    Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.
    式(I)或(I')的化合物,其中取代基如权利要求1所定义的那样,可用作杀虫剂
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