tert-butyl (4R,5S)-5-[(2R,3R,4R,5E,7E)-8-[(1R,2R,4aR,5S,7S,8aR)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-formyl-7-methoxy-1-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,7-dimethylocta-5,7-dien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1083268-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S)-5-[(2R,3R,4R,5E,7E)-8-[(1R,2R,4aR,5S,7S,8aR)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-formyl-7-methoxy-1-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,7-dimethylocta-5,7-dien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1083268-51-2
• 化学式: C₅₆H₈₇NO₇Si₂
• 分子量: 942.48
• InChiKey: HALUAJOIYUHTIS-IONUOESTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.29
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-[(2R,3R,4R,5E,7E)-8-[(1R,2R,4aR,5S,7S,8aR)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-formyl-7-methoxy-1-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,7-dimethylocta-5,7-dien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 频哪醇(二氯甲基)硼酸酯 在 chromium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-超杀菌素A的全合成。

  摘要：

  描述了一种细胞毒性大环内酯（+）-超环内酯A的融合和高度立体控制的总合成。该合成的关键特征包括使用双金属针脚36b结合天然产物的C（1）-C（15）（43）和C（20）-C（27）（38）片段， Suzuki 49的大环化阶段，以及大环辛烯4的高度非对映选择性的跨环Diels-Alder反应。相反，五烯醛5的分子内Diels-Alder反应提供了所需的具有较低立体选择性（6：1：1）的环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801794s
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 tert-butyl (4R,5S)-5-[(2R,3R,4R,5E,7E)-8-[(1R,2R,4aR,5S,7S,8aR)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-formyl-7-methoxy-1-methyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,7-dimethylocta-5,7-dien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-超杀菌素A的全合成。

  摘要：

  描述了一种细胞毒性大环内酯（+）-超环内酯A的融合和高度立体控制的总合成。该合成的关键特征包括使用双金属针脚36b结合天然产物的C（1）-C（15）（43）和C（20）-C（27）（38）片段， Suzuki 49的大环化阶段，以及大环辛烯4的高度非对映选择性的跨环Diels-Alder反应。相反，五烯醛5的分子内Diels-Alder反应提供了所需的具有较低立体选择性（6：1：1）的环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801794s