氟甲酸叔丁酯 | 18595-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 氟甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl fluoroformate
• 英文别名: Tert-butyloxycarbonyl fluoride；tert-butyl carbonofluoridate
• CAS: 18595-34-1
• 化学式: C₅H₉FO₂
• 分子量: 120.124
• InChiKey: RMZJPEGRFQHGBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3--1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ding, Lu; Grehn, Leif; Ragnarsson, Ulf, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 1, p. 75 - 81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯 在 18-冠醚-6 potassium fluoride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以79%的产率得到氟甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A simple conversion of 1-chloroethyl carbonates to fluoroformates: value in the preparation of tertiary alkyl fluoroformates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a032

文献信息

• Protection of functional groups during reaction and their subsequent
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04111933A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  In the process for preparing an organic compound of the formula A' -- X in which X is an amino group, a hydroxyl group or a carboxyl group, and A' is the remainder of the molecule, from an organic compound of the formula A -- X in which A is the remainder of the molecule which can undergo reaction to form A', by converting A -- X into a compound of the formula A -- Z -- COOR in which Z is --NH--, --O-- or a direct C--C bond, and R is a radical of the formula ##STR1## IN WHICH Y is a direct C--C single bond, the --CH.dbd.CH-- group or an arylene group, R.sup.1 to R.sup.4 each independently is hydrogen, halogen or an alkyl, aryl, aralkyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl or cycloalkylaminocarbonyl radical, or R.sup.1 + r.sup.2 and R.sup.3 + R.sup.4 each independently completes a 5- or 6-membered carbocyclic ring, or R.sup.1 and R.sup.3 conjointly with the grouping --C--Y--C-- forms a carbocyclic ring with 5 or 6 carbon atoms, and Hal is halogen, Thereby to protect X, then converting A -- Z -- COOR into a compound of the formula A' -- Z -- COOR and then treating the compound A' -- Z -- COOR to restore the group X, the improvement which comprises effecting the treatment of the compound A' -- Z -- COOR with an alkali metal compound of a complex of monovalent cobalt. The process is applicable particularly to aminocarboxylic acids including intermediates from various stages of the synthesis of penicillins and cephalosporins.

  在制备具有公式A' -- X的有机化合物的过程中，其中X是氨基、羟基或羧基，而A'是分子的剩余部分，从具有公式A -- X的有机化合物开始，其中A是可以发生反应形成A'的分子的剩余部分，通过将A -- X转化为具有公式A -- Z -- COOR的化合物，其中Z是--NH--、--O--或直接的C--C键，R是具有##STR1##的基团，其中Y是直接的C--C单键，--CH.dbd.CH--基团或芳基基团，R.sup.1到R.sup.4各自独立地是氢、卤素或烷基、芳基、芳基烷基、烷氧羰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基或环烷基氨基羰基基团，或R.sup.1 + r.sup.2和R.sup.3 + R.sup.4各自独立地完成一个5-或6-成员的碳环，或R.sup.1和R.sup.3与基团--C--Y--C--共同形成具有5或6个碳原子的碳环，Hal是卤素，从而保护X，然后将A -- Z -- COOR转化为具有公式A' -- Z -- COOR的化合物，然后处理化合物A' -- Z -- COOR以恢复基团X，改进包括使用一价钴络合物的碱金属化合物对化合物A' -- Z -- COOR进行处理。该过程特别适用于氨基羧酸，包括青霉素和头孢菌素合成各阶段的中间体。
• Process for preparing aliphatic fluorofomates
  申请人：Senet Jean-Pierre

  公开号：US06858751B1

  公开（公告）日：2005-02-22

  A method for the production of aliphatic fluoroformates, wherein carbonyl fluoride is made to react with aliphatic alcohol in the presence of sodium fluoride in ether at a temperature of −20° to 50° C. The method is carried out using carbonyl fluoride obtained by reacting phosgene with surplus powdered sodium fluoride, whereby the grains thereof have a specific surface of 0.1 m 2 /g or more and/or an average diameter of 20 μm or less, at a temperature ranging from 25° to 120° C. The method enables unstable fluoroformates such as tertiobutyl to be obtained with excellent yields.

  一种生产脂肪族氟甲酸酯的方法，其中在醚中，将羰基氟与脂肪族醇在存在氟化钠的条件下，在-20°至50°C的温度下反应。该方法使用通过过量粉末状氟化钠与光气反应得到的羰基氟进行，其颗粒具有0.1 m2/g或更大的比表面积和/或平均直径为20μm或更小，在25°至120°C的温度范围内进行。该方法能够以优异的产率获得不稳定的氟甲酸酯，如叔丁基氟甲酸酯。
• Tert-butyl esters of N-protected amino acids with tert-butyl fluorocarbonate (Boc-F)
  作者：A. Loffet、N. Galeotti、P. Jouin、B. Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93371-4

  日期：1989.1

  Tert-butyl fluorocarbonate (Boc-F) is efficiently used for the synthesis of tert-butyl esters of N-protected amino acids. The reaction proceeds at room temperature and under mild conditions in the presence of triethylamine and 4-dimethylamino-pyridine.

  氟碳酸叔丁酯（Boc-F）可有效地用于合成N保护氨基酸的叔丁基酯。反应在室温和温和条件下，在三乙胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下进行。
• Process for the preparation of amino alcohols and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20030008360A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The invention relates to a novel process for the preparation of (1R,4S)- or (1S,4R)-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene of the formulae 1 and/or of (1S,4R)- or (1R,4S)-amino alcohol derivatives of the general 2 and to novel microorganisms which are able to utilize a cyclopentene derivative of the general formula 3 as sole nitrogen source, as sole carbon source or as sole carbon and nitrogen source.

  本发明涉及一种新型的制备(1R,4S)-或(1S,4R)-1-氨基-4-(羟甲基)-2-环戊烯的方法，其分子式为1和/或一般式2的(1S,4R)-或(1R,4S)-氨基醇衍生物的方法，以及能够利用一般式3的环戊烯衍生物作为唯一的氮源、唯一的碳源或唯一的碳和氮源的新型微生物。
• Process for the preparation of amino alcohols and derivatives thereof and microorganisms useful in process
  申请人：LONZA AG

  公开号：US06787347B2

  公开（公告）日：2004-09-07

  The invention relates to a novel process for the preparation of (1R,4S)- or (1S,4R)-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene of the formulae and/or of (1S,4R)- or (1R,4S)-amino alcohol derivatives of the general formulae and to novel microorganisms which are able to utilize a cyclopentene derivative of the general formula as sole nitrogen source, as sole carbon source or as sole carbon and nitrogen source.

  本发明涉及一种新型的制备(1R,4S)-或(1S,4R)-1-氨基-4-(羟甲基)-2-环戊烯的方法，以及制备(1S,4R)-或(1R,4S)-氨基醇衍生物的一般式的方法，以及能够利用一般式的环戊烯衍生物作为唯一的氮源、唯一的碳源或唯一的碳和氮源的新型微生物。