西伯利亚远志糖A1 | 139726-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 西伯利亚远志糖A1
• 英文名称: sibiricose A1
• 英文别名: 6-O-sinapoyl sucrose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 139726-40-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₁₅
• 分子量: 548.498
• InChiKey: DJBWDHVUJCXYBH-IBVGEFGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  857.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

西伯利亚糖A1是一种可以在远志中找到的低聚糖酯[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 西伯利亚远志糖A1 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到1',2,3,3',4,4',6'-hepta-O-acetyl-6-O-sinapoyl sucrose
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLPROPANOID SACCHARIDE ESTERS, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] ESTERS DE SACCHARIDE PHÉNYLPROPANOÏDES, LEURS MÉTHODES ET UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2020183442A3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 、 蔗糖 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到西伯利亚远志糖A1
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLPROPANOID SACCHARIDE ESTERS, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] ESTERS DE SACCHARIDE PHÉNYLPROPANOÏDES, LEURS MÉTHODES ET UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2020183442A3

文献信息

• Four New Phenolic Glycosides from Polygala tenuifolia.
  作者：Yukinobu IKEYA、Ko SUGAMA、Minoru OKADA、Hiroshi MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.39.2600

  日期：——

  Four new phenolic glycosides, tenuifolisides A (1), B (2), C (3), and D (4) together with a known phenolic glyciside, β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (5) were isolated from the roots of Polygala tenuifolia. The structures of these new compounds were characterized as β-D-(3-O-(3, 4, 5-trimethoxycinnamoyl)]-fructofuranosyl-α-D-[6-O-(p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (1), β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-[p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (2), β-D-[3-O-(3, 4, 5-trimethoxycinnamoryl)]-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (3), and 1, 5-anhydro-[6-O(3, 4, 5-trimethoxycinnamoryl)]-D-glucitol (4), respectively, on the basis of chemical and spectral evidence including two dimensional unclear magnetic resonance (2D-NMR) studies.

  从远志的根中分离出了四种新的酚苷，即 tenuifolisides A (1)、B (2)、C (3) 和 D (4)，以及一种已知的酚苷，β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (5)。这些新化合物的结构特征为：β-D-(3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-[6-O-(对羟基苯甲酰基)]-吡喃葡萄糖苷（1）、β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-[p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (2)、β-D-[3-O-(3, 4、根据化学和光谱证据，包括二维不清晰磁共振（2D-NMR）研究，分别得出了β-D-[3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-(6-O-鞘氨酰)-吡喃葡萄糖苷（3）和 1, 5-脱水-[6-O(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-D-葡萄糖醇（4）。