(1S,2R,6S,7R,9R)-9-hydroxy-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-9-methyl-11-propan-2-yltricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-diene-3,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R,9R)-9-hydroxy-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-9-methyl-11-propan-2-yltricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-diene-3,8-dione
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: CAMPIFUHCYSOEK-PGPFONJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R,9R)-9-hydroxy-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-9-methyl-11-propan-2-yltricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-diene-3,8-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(+)-chamaecypanone C
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chamaecypanone C 的对映选择性合成：一种新型微管抑制剂

  摘要：

  为微管蛋白制造的自行车：通过使用串联逆 Diels-Alder/Diels-Alder 级联反应实现了 (+)-chamaecypanone C 的全合成（参见方案）。最初的生物学研究表明，(+)-chamaecypanone C 是微管蛋白组装的抑制剂，并在秋水仙碱位点结合。

  DOI：

  10.1002/anie.200805486
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid 在 光气 、 aluminum (III) chloride 、 10% rhodium on carbon 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R,6S,7R,9R)-9-hydroxy-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-9-methyl-11-propan-2-yltricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-diene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chamaecypanone C Analogues from in Situ-Generated Cyclopentadienones and Their Biological Evaluation

  摘要：

  A rhodium-catalyzed dehydrogenation protocol for the conversion of 3,5-diarylcyclopentenones to the corresponding 2,4-diarylcyclopentadienones has been developed. With this protocol, analogues of the cytotoxic agent chamaecypanone C have been synthesized via Diels-Alder cycloaddition between the cyclopentadienones and in situ-generated o-quinols. Biological evaluation of these analogues revealed a compound with higher activity as a microtubule inhibitor and cytotoxic agent in comparison with the parent structure.

  DOI：

  10.1021/ja3084708

文献信息

• Synthesis of Chamaecypanone C Analogues from <i>in Situ</i>-Generated Cyclopentadienones and Their Biological Evaluation
  作者：Suwei Dong、Tian Qin、Ernest Hamel、John A. Beutler、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja3084708

  日期：2012.12.5

  A rhodium-catalyzed dehydrogenation protocol for the conversion of 3,5-diarylcyclopentenones to the corresponding 2,4-diarylcyclopentadienones has been developed. With this protocol, analogues of the cytotoxic agent chamaecypanone C have been synthesized via Diels-Alder cycloaddition between the cyclopentadienones and in situ-generated o-quinols. Biological evaluation of these analogues revealed a compound with higher activity as a microtubule inhibitor and cytotoxic agent in comparison with the parent structure.
• Enantioselective Synthesis of (+)‐Chamaecypanone C: A Novel Microtubule Inhibitor
  作者：Suwei Dong、Ernest Hamel、Ruoli Bai、David G. Covell、John A. Beutler、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200805486

  日期：2009.2.9

  A bicycle built for tubulin: The total synthesis of (+)‐chamaecypanone C has been achieved by using a tandem retro‐Diels–Alder/Diels–Alder cascade reaction (see scheme). Initial biological studies demonstrate that (+)‐chamaecypanone C is an inhibitor of tubulin assembly and binds at the colchicine site.

  为微管蛋白制造的自行车：通过使用串联逆 Diels-Alder/Diels-Alder 级联反应实现了 (+)-chamaecypanone C 的全合成（参见方案）。最初的生物学研究表明，(+)-chamaecypanone C 是微管蛋白组装的抑制剂，并在秋水仙碱位点结合。