丁醇-d1 | 4712-38-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁醇-d1
• 中文别名: 氘代丁醇；正丁醇-D1
• 英文名称: butan-1-[2H]ol
• 英文别名: butan-1-(²H)ol；deuterium butanoxide；butan-1-(ol-d)；Butan-1(ol-d)；n-butanol-d1；O-deuterio-butan-1-ol；Butan-1-(2H)ol；1-deuteriooxybutane
• CAS: 4712-38-3
• 化学式: C₄H₁₀O
• 分子量: 75.1149
• InChiKey: LRHPLDYGYMQRHN-UICOGKGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(lit.)
• 密度：
  0.821 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  95 °F
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与空气、热源、火花、火焰、铜、碱金属及氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S13,S26,S37/39,S46,S7/9
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1120 3
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉、干燥的仓库中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁醇-d1 、 苯甲酰氯 在 奎宁环 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  由酸性氯化物和乙醇形成胺催化的酯的机理。

  摘要：

  停止流FT-IR光谱已用于研究苯甲酰氯与丁醇或苯酚在0°C的二氯甲烷中的胺催化反应。文献中缺乏该过程的详细速率信息。我们的目标是确定胺催化是通过亲核，特异性碱还是一般碱催化的机理进行的。观察到丁醇与丁醇-Od的同位素效应较大，这与一般碱催化的机理一致。观察到一些异常速率对反应物浓度的依赖性，以及苯甲酰氯损失相对于苯甲酸丁酯形成的相对速率。对苯酚的类似反应进行了更详细的研究。总体反应顺序为三个，苯酚与苯酚-d（6）的同位素效应可忽略不计，这与碱催化或亲核催化机理一致。苯酚最有趣的结果是苯胺的苯甲酸酯形成速率对胺的细微结构变化（例如，二乙基甲胺与三乙胺）的敏感性较高。我们在不存在酒精的情况下，通过NMR观察到了亲核过程中的关键中间体（酰基铵盐），用于苯甲酰氯和胺的溶液。但是，我们在酯形成过程中没有观察到这种中间体在IR中（4-（二甲氨基）吡啶除外）。尽管我们可以排除特定的碱催化作用（没有苯氧化

  DOI：

  10.1021/jo9716643
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三丁酯 在 重水 作用下， 生成 丁醇-d1
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic Evidence of Intermolecular Transfer of Protons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01263a044
• 作为试剂：
  描述：

  methyl acrylate-d₃ 、 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 丁醇-d1 、 氧气 、 potassium acetate 作用下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌CH活化双羧酸钌（II）催化氢同位素交换

  摘要：

  二羧酸钌（II）催化可实现丙烯酸D-CH与用户友好的D 2 O的有效氢同位素交换。CH -H标记具有出色的位置选择性和宽泛的官能团耐受性。氘化成功地在55 mmol规模上进行，TONs> 1000，同时机理研究为钌（II）氧化酶催化提供了见识。所获得的氘代烯烃能够合成用于辐射食品质谱的标记标准品。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801601

文献信息

• Catalytic Conversion of Ethanol into an Advanced Biofuel: Unprecedented Selectivity for<i>n</i>-Butanol
  作者：George R. M. Dowson、Mairi F. Haddow、Jason Lee、Richard L. Wingad、Duncan F. Wass

  DOI：10.1002/anie.201303723

  日期：2013.8.19

  the beast: Unprecedented selectivity of over 94 % at good (20 %+) conversion was observed for the upgrade of ethanol to the advanced biofuel 1‐butanol with a ruthenium diphosphine catalyst (see picture; P orange, Ru blue). Preliminary mechanistic studies indicate that control over the notoriously uncontrolled acetaldehyde aldol condensation is critical for the high selectivity, and evidence was found

  驯服野兽：在使用良好的转化率（20％+）时，通过钌二膦催化剂将乙醇升级为先进的生物燃料1-丁醇，观察到空前的选择性超过94％（参见图片； P橙色，Ru蓝色）。初步的机理研究表明，众所周知的不受控制的乙醛羟醛缩合反应对于高选择性至关重要，并且发现了金属上缩合步骤的证据。
• Study of the Mechanism for the Hydrolysis of Alkoxy(aryl)(phenyl)-<b><i>λ</i></b>⁶-sulfanenitriles, ArPhS(OR)(N)
  作者：Toshiaki Yoshimura、Tiaoling Dong、Takayoshi Fujii、Masanori Ohkubo、Mikiko Sakuta、Youko Wakai、Shin Ono、Hiroyuki Morita、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1246/bcsj.73.957

  日期：2000.4

  The hydrolysis of alkoxy(aryl)(phenyl)-λ6-sulfanenitriles in several buffer solutions was found to follow a good pseudo-first-order kinetic equation, giving the corresponding sulfoximides and alcohols (for the case of the hydrolysis of neopentyloxy-λ6-sulfanenitrile, giving a rearranged product, 2-methyl-2-butanol). The dependence of the rate of hydrolysis on the structure of the alkyl group showed

  发现烷氧基（芳基）（苯基）-λ6-硫腈在几种缓冲溶液中的水解遵循良好的准一级动力学方程，得到相应的亚砜酰亚胺和醇（对于新戊氧基-λ6-的水解）磺腈，得到重排产物，2-甲基-2-丁醇）。水解速率对烷基结构的依赖性显示出与通常的 SN2 特征相反的趋势，即 Me < Pr < Bu ≈ Et < i-Pr，除了新戊基。pH 速率曲线表明，在 pH 值大于 6.08 时，水解速率在 [H+] 中也是一级的，并且在低 pH 值时趋于饱和。根据这些动力学结果，提出了两步反应机制，包括烷氧基-λ6-硫腈的氮原子上的预平衡质子化，然后根据烷基的结构，通过烷基碳原子上的 SN2 或 SN1 机制决定速率的 CO 键断裂。从 1/kobs 与 1/[...
• Kinetic isotope effects of nitrogen and hydrogen in reaction of N-tert-butyl-P-phenylphosphonamidothioic acid with alcohols
  作者：Stefan Jankowski、Adam Mazur、Tomasz Nonas、Barbara Vokal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.025

  日期：2005.5

  Nitrogen and hydrogen isotope effects for the reaction of N-tert-butyl-P-phenylphosphonamidothioic acid 1 with alcohols (methanol, butanol, iso-propanol, tert-butanol) were measured in dichloromethane at 30 °C. The observed nitrogen isotope effect k14/k15 is only slightly sensitive to a steric hindrance of the alcohol [1.0070 ± 0.0002 (MeOH), 1.0074 ± 0.0004 (BuOH), 1.0062 ± 0.0004 (PriOH), 1.0087 ± 0

  为的反应氮气和氢气同位素效应N-叔丁基- P -phenylphosphonamidothioic酸1与醇（甲醇，丁醇，异丙醇，叔在二氯甲烷，测定在30丁醇）℃。观察到的氮同位素效应k 14 / k 15对醇的空间位阻仅稍敏感[1.0070±0.0002（MeOH），1.0074±0.0004（BuOH），1.0062±0.0004（Pr i OH），1.0087±0.0007（Bu t OH）]。通过逆氢效应k ROH /证明了质子从氧气转移到氮气的预平衡步骤ķ ROD [0.778±0.052（MeOH）中，0.863±0.063（丁醇），0.883±0.080（镨我OH），0.746±0.084（BU吨OH）]。对于消除加成机理和偏硫代膦酸酯PhPSO中间体，实验值与PM3水平的半经验计算的理论结果一致。对于与甲醇的反应，加成消除机理也是可能的。
• Kinetic studies of vapor-phase hydrogenolysis of butyl butyrate to butanol over Cu/ZnO/Al2O3 catalyst
  作者：In Bum Ju、Wonjin Jeon、Myung-June Park、Young-Woong Suh、Dong Jin Suh、Chang-Ha Lee

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.08.009

  日期：2010.10.20

  Kinetic investigations on the hydrogenolysis of butyl butyrate to butanol over a commercial Cu/ZnO/Al2O3 catalyst were conducted. The catalytic measurements at atmospheric pressure showed that the rate of hydrogenolysis was approximately 0.67 order with respect to butyl butyrate and had a positive effect for hydrogen. The activation energy of this reaction was measured to be about 62 kJ/mol, and D2

  进行了动力学的研究，丁酸丁酯在商业化的Cu / ZnO / Al 2 O 3催化剂上氢解为丁醇。在大气压下的催化测量表明，相对于丁酸丁酸酯，氢解的速率约为0.67数量级，并且对氢具有积极作用。该反应的活化能经测量为约62 kJ / mol，D 2同位素研究证实，丁酸酯的氢解是通过生成酯的C 3 H 7 CO和C 4 H 9的解离吸附而进行的。O片段。此外，通过应用Langmuir-Hinshelwood模型的基础进行的动力学研究表明，速率确定步骤涉及丁酸丁酯的解离吸附。最后，本研究得出的速率表达式提供了精确合理的拟合结果，并且活化能接近于从幂律方程获得的值。
• King, James Frederick; Hillhouse, John Henry, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1583 - 1593
  作者：King, James Frederick、Hillhouse, John Henry

  DOI：——

  日期：——