丁香亭 | 4423-37-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 丁香亭
• 中文别名: 3',5'-二甲氧基-3,5,7,4'-四羟基黄酮(丁香酮)
• 英文名称: syringetin
• 英文别名: 3',5'-O-dimethylmyricetin；3',5'-dimethoxy-3,5,7,4'-tetrahydroxyflavone；3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 4423-37-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₈
• 分子量: 346.293
• InChiKey: UZMAPBJVXOGOFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-289°C
• 沸点：
  622.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.340 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

已知 Syringetin 的人体代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-6-[3,5-二羟基-2-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-4-氧杂色原-7-基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸 和 (2S,3S,4S,5R)-6-[5,7-二羟基-2-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-4-氧杂色原-3-基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

Syringetin has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid and (2S,3S,4S,5R)-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

一种黄酮衍生物与BMP-2的生成增加有关。注射器蛋白能在不同阶段刺激成骨细胞分化，从成熟逐步发展到最后分化为成熟的骨细胞。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  杨梅素	myricetin	529-44-2	C15H10O8	318.24
  ——	syringetin-3-O-β-D-galactopyranoside	40039-49-4	C23H24O13	508.436

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁香亭 、 UDP-glucuronic acid 在 human UDP-glucuronosyltransferase 1A₉ 、 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 生成 chrysin-7-glucuronide on cytochrome 、 (2S,3S,4S,5R)-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches

  摘要：

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0666-z
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 丁香亭
  参考文献：
  名称：

  Heap; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of a Flavonoid 3’/5’/7-O-Methyltransferase from Citrus reticulata and Evaluation of the In Vitro Cytotoxicity of Its Methylated Products
  作者：Xiaojuan Liu、Yue Wang、Yezhi Chen、Shuting Xu、Qin Gong、Chenning Zhao、Jinping Cao、Chongde Sun

  DOI：10.3390/molecules25040858

  日期：——

  O-methylation of flavonoids is an important modification reaction that occurs in plants. O-methylation contributes to the structural diversity of flavonoids, which have several biological and pharmacological functions. In this study, an O-methyltransferase gene (CrOMT2) was isolated from the fruit peel of Citrus reticulata, which encoding a multifunctional O-methyltransferase and could effectively

  黄酮类化合物的 O-甲基化是发生在植物中的重要修饰反应。O-甲基化有助于黄酮类化合物的结构多样性，黄酮类化合物具有多种生物学和药理学功能。本研究从柑橘果皮中分离得到一个O-甲基转移酶基因（CrOMT2），该基因编码多功能O-甲基转移酶，可有效催化黄酮类化合物3'-、5'-和7-OH的甲基化。具有邻位羟基取代。底物偏好分析表明，这种重组酶在体外有利于多甲氧基黄酮 (PMF) 型底物，从而为该酶在植物中的潜在作用提供了生化证据。此外，使用人胃细胞系 SGC-7901 和 BGC-823 在体外评估了来自酶催化反应的甲基化产物的细胞毒性。结果表明，在3'位甲基化后，具有不饱和C2-C3键的黄酮类化合物的体外细胞毒性增加。这些综合结果提供了体外 CrOMT2 的生化见解，并表明通过其催化反应甲基化的产物的体外细胞毒性。
• Quercetin 3-rhamnosyl (1 → 2) galactoside from Lysimachia vulgaris var. davurica
  作者：Ken Yasukawa、Michio Takido

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80719-2

  日期：1988.1

  Abstract From the whole plant of Lysimachia vulgaris var. davurica, a new flavonol glycoside was isolated together with astragalin, hyperin, isorhamnetin 3-galactoside, syringetin 3-galactoside and isorhamnetin 3-robinobioside. The structure of the new compound was established as quercetin 3-rhamnosyl (1 → 2) galactoside.

  摘要来自Lysimachia vulgaris var. 的全株。davurica 是一种新的黄酮醇糖苷，与黄芪甲苷、金丝桃苷、异鼠李素 3-半乳糖苷、注射器素 3-半乳糖苷和异鼠李素 3-罗宾二糖苷一起被分离出来。新化合物的结构确定为槲皮素 3-鼠李糖基 (1 → 2) 半乳糖苷。
• [EN] POLYPHENOL-PEPTIDE CONJUGATES FOR NUCLEAR-TARGETED DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS POLYPHÉNOL-PEPTIDE POUR L'ADMINISTRATION CIBLANT LE NOYAU
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2020136240A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present invention relates to a polyphenol-peptide conjugate composed of: (i) a peptide comprising the amino acid sequence Arg-Arg-X1-Leu, wherein X1 refers to one or two hydrophobic amino acids selected independently from lie, Leu, Val, Phe, Trp, and Met; (ii) at least one polyphenol which is covalently bound to the peptide; and (iii) optionally at least one cargo which, if present, is covalently bound to the peptide. The polyphenol-peptide conjugate can be encapsulated with silica. The invention thus also provides silica particles comprising the polyphenol-peptide conjugate encapsulated by a silica shell. The silica particles allow the efficient cellular uptake and targeted delivery of the polyphenol-peptide conjugate into the cell nucleus, and can therefore advantageously be used for nuclear-targeted gene or drug delivery.

  本发明涉及一种由以下组成的多酚-肽共轭物：（i）包括氨基酸序列Arg-Arg-X1-Leu的肽，其中X1是从lie、Leu、Val、Phe、Trp和Met中独立选择的一个或两个疏水性氨基酸；（ii）至少一种共价结合到肽上的多酚；以及（iii）可选地，至少一种共价结合到肽上的载荷。多酚-肽共轭物可以被硅化物封装。因此，本发明还提供了由硅壳封装的多酚-肽共轭物的硅颗粒。硅颗粒能够有效地被细胞摄取并定向传递到细胞核中，因此可以有利地用于核靶向基因或药物传递。
• [EN] BIOLOGICAL FERMENTATION USING DIHYDROXYACETONE AS A SOURCE OF CARBON<br/>[FR] FERMENTATION BIOLOGIQUE UTILISANT DE LA DIHYDROXYACÉTONE COMME SOURCE DE CARBONE
  申请人：KEMBIOTIX LLC

  公开号：WO2017139420A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to the use of hydrocarbons derived from natural gas in the fermentative production of biochemicals including biofuels. More specifically, the present invention provides the method for manufacturing dihydroxyacetone ("DHA") from natural gas, biogas, biomass and CO2 released from industrial plants including electricity-generating plants, steel mills and cement factories and the use of DHA as a source of organic carbon in the fermentative production of biochemicals including biofuels. The present invention comprises three stages. In the first stage of the present invention, syngas and formaldehyde are produced from natural gas, biogas, biomass and CO2 released from industrial plants. In the second stage of the present invention, formaldehyde and syngas are condensed to produce DHA. In the third stage of the present invention, biochemicals including biofuels are produced from DHA using fermentation process involving wild type or genetically modified microbial biocatalysts.

  本发明涉及使用从天然气中提取的碳氢化合物在生物化学品，包括生物燃料的发酵生产中的应用。更具体地说，本发明提供了一种从天然气、沼气、生物质和工业厂房中释放的CO2中制造二羟基丙酮（"DHA"）的方法，以及将DHA作为有机碳源在发酵生产中制造生物化学品，包括生物燃料的应用。本发明包括三个阶段。在本发明的第一阶段中，从天然气、沼气、生物质和工业厂房中释放的CO2中产生合成气和甲醛。在本发明的第二阶段中，甲醛和合成气被凝结成DHA。在本发明的第三阶段中，使用野生型或基因改造的微生物生物催化剂进行发酵过程，从DHA中生产生物化学品，包括生物燃料。
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。