2-methoxyneocryptolepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyneocryptolepine
• 英文别名: 2-methoxy-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline；2-MeO-neocryptolepine；2-methoxy-5-methylindolo[2,3-b]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: AACFSBCTWSPSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyneocryptolepine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 生成 2-methoxyneocryptolepine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NMR测定吲哚喹啉生物碱的pKa值。

  摘要：

  疟疾是全球最严重的健康问题之一。从天然来源中分离具有潜在抗疟活性的新治疗剂或半合成或合成制备此类治疗剂是解决对目前使用的药物不断发展的耐药性问题的一种策略。对于生物碱，酸碱解离常数pK（a）是重要的特征，被认为与生物活性有关。在此贡献中，通过在溶剂混合物中使用（1）H NMR光谱确定了几种吲哚喹啉生物碱的pK（a）值。使用先前报告的校正因子对水溶液的数据进行了重新计算。隐氯平及其异构体新隐油平的pK（a）值的结构依赖性，

  DOI：

  10.1002/mrc.2494
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 2-methoxyneocryptolepine
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌的新隐油菜素衍生物的设计，合成和抗真菌评价。

  摘要：

  Neocryptolepine是一种从传统非洲草药Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的生物碱，在过去的几十年中，其广泛的生物活性得到了阐明。在这项研究中，从经济且容易获得的原料中设计和合成了新隐油菜籽及其衍生物（1-49）。通过质子核磁共振，碳核磁共振和质谱法证实了它们的结构。筛选了合成的化合物对六种农业上重要的真菌茄根丝枯病菌，灰葡萄孢（B. cinerea），禾谷镰刀菌，冬瓜霉菌，菌核菌和稻瘟病菌的抗真菌特性。体外测定结果表明，化合物5、21、24、35、40、45，47和47对EC值低于1μg/ mL的真菌表现出显着的抗真菌活性。明显地，化合物24显示出对灰葡萄芽孢杆菌的最有效的抑制效力（EC 50 ＝0.07μg/ mL），并且来自体内实验的数据表明，化合物24表现出与阳性对照的鳞茎鳞茎相当的保护活性。初步的机理研究表明，化合物24显示出令人印象深刻的孢子

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06793

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and Antiplasmodial and Antitrypanosomal Activity of New Neocryptolepine Derivatives
  作者：Tim H. M. Jonckers、Sabine van Miert、Kanyanga Cimanga、Christian Bailly、Pierre Colson、Marie-Claire De Pauw-Gillet、Hilde van den Heuvel、Magda Claeys、Filip Lemière、Eddy L. Esmans、Jef Rozenski、Ludo Quirijnen、Louis Maes、Roger Dommisse、Guy L. F. Lemière、Arnold Vlietinck、Luc Pieters

  DOI：10.1021/jm011102i

  日期：2002.8.1

  neocryptolepine or 5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline, an alkaloid from Cryptolepis sanguinolenta, derivatives were prepared using a biradical cyclization methodology. Starting from easily accessible educts, this approach allowed the synthesis of hitherto unknown compounds with a varied substitution pattern. As a result of steric hindrance, preferential formation of the 3-substituted isomers over the 1-substituted

  在最初的新隐油菜碱铅或5-甲基-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉（一种来自Cryptolepis sanguinolenta的生物碱）的基础上，使用双自由基环化方法制备了衍生物。从易于获得的离析物开始，这种方法可以合成迄今未知的具有不同取代方式的化合物。由于空间位阻，当环化N-（3-取代的苯基）-N′-[2-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基]碳二亚胺时，观察到3-取代的异构体比1-取代的异构体优先形成。评价所有化合物的抗氯喹敏感性和抗氯喹性恶性疟原虫菌株的活性，抗布鲁氏锥虫和克鲁氏锥虫的活性以及对人MRC-5细胞的细胞毒性。通过使用ESI-MS测试血红素络合，抑制β-血红素形成，抑制DNA相互作用（DNA甲基绿色测定和线性二色性）以及抑制人类拓扑异构酶II，研究了作用机理。已经获得了比原始铅具有更高的抗血浆活性和更低的细胞毒性的新隐油菜素衍生物。这种选择性的抗血浆活性与抑制β-血红素形成有关
• Regiodivergent Synthesis of 11 <i>H</i> ‐Indolo[3,2‐ <i>c</i> ]quinolines and Neocryptolepine from a Common Starting Material
  作者：Katja S. Håheim、Bjarte Aarmo Lund、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1002/ejoc.202300137

  日期：——

  A common intermediate gives easy access to both neocryptolepine and isocryptolepine analogues in up to 80 % and 95 % yield, respectively.

  一种常见的中间体可以很容易地以高达 80% 和 95% 的收率分别获得新隐藤碱和异隐藤碱类似物。