(+)-discodermolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-discodermolide
• 英文别名: [(3E,5S,6S,7S,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8,14,18-trihydroxy-19-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl] carbamate
• 化学式: C₃₃H₅₅NO₈
• 分子量: 593.802
• InChiKey: AADVCYNFEREWOS-SMTRCVSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-discodermolide 在 盐酸 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  抗癌海洋天然产物 (+)-Discodermide 的大规模合成。第 5 部分：片段 C1-6 和 C7-24 和结局的链接

  摘要：

  介绍了使用杂交的 Novartis-Smith-Paterson 合成路线大规模制备 60 g 高度复杂的海洋天然产物 (+)-discodermolide (1) 的结局。这一贡献是五部分系列的最后部分，强调了试剂控制的立体选择性硼烯醇醇醛醇反应在 2 和 3 之间形成 C7 含羟基的立体中心，选择性还原 4a 以生成 1,3-抗二醇 5，以及导致 (+)-discodermolide (1) 的全局脱保护和伴随的内酯化。还描述了一种使用五步序列将次要差向异构醛醇加合物 4b 转化为 discodermolide 的新程序。

  DOI：

  10.1021/op034134j

文献信息

• Large-Scale Synthesis of the Anti-Cancer Marine Natural Product (+)-Discodermolide. Part 5:  Linkage of Fragments C₁_-₆ and C₇_-₂₄ and Finale
  作者：Stuart J. Mickel、Daniel Niederer、Robert Daeffler、Adnan Osmani、Ernst Kuesters、Emil Schmid、Karl Schaer、Remo Gamboni、Weichun Chen、Eric Loeser、Frederick R. Kinder、Kurt Konigsberger、Kapa Prasad、Timothy M. Ramsey、Oljan Repič、Run-Ming Wang、Gordon Florence、Isabelle Lyothier、Ian Paterson

  DOI：10.1021/op034134j

  日期：2004.1.1

  complex marine natural product, (+)-discodermolide (1), using a hybridized Novartis−Smith−Paterson synthetic route is presented. This contribution, which is the concluding part of a five-part series, highlights a reagent-controlled stereoselective boron enolate aldol reaction between 2 and 3 forming the C7 hydroxyl-bearing stereocenter, selective reduction of 4a to generate the 1,3-anti-diol 5, and a

  介绍了使用杂交的 Novartis-Smith-Paterson 合成路线大规模制备 60 g 高度复杂的海洋天然产物 (+)-discodermolide (1) 的结局。这一贡献是五部分系列的最后部分，强调了试剂控制的立体选择性硼烯醇醇醛醇反应在 2 和 3 之间形成 C7 含羟基的立体中心，选择性还原 4a 以生成 1,3-抗二醇 5，以及导致 (+)-discodermolide (1) 的全局脱保护和伴随的内酯化。还描述了一种使用五步序列将次要差向异构醛醇加合物 4b 转化为 discodermolide 的新程序。