4-(4-oxopentan-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-oxopentan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2S)-4-oxopentan-2-yl]benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AAIHXEUYBMQCBX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 、 4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,5-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-dien-3-one 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性阴离子介导的无环烯基醇的不对称Heck-Matsuda反应

  摘要：

  由于与反应性和选择性控制有关的困难，无环内烯烃是不对称Heck型反应中一类具有挑战性的底物。利用无环烯基醇，通过手性阴离子相转移策略发展了不对称的Heck-Matsuda反应。可以高水平的对映选择性获得各种手性酮。催化量的二甲基亚砜（DMSO）作为添加剂对于抑制氢化钯介导的副反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00152

文献信息

• Chiral-Anion-Mediated Asymmetric Heck–Matsuda Reaction of Acyclic Alkenyl Alcohols
  作者：Tao Zhang、Wen-Ao Li、Hong-Cheng Shen、Shu-Sen Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00152

  日期：2021.2.19

  Acyclic internal alkenes are a class of challenging substrates in asymmetric Heck-type reactions due to difficulties related to both reactivity and selectivity control. Employing acyclic alkenyl alcohols, an asymmetric Heck–Matsuda reaction is developed through the strategy of chiral anion phase transfer. Various chiral ketones could be obtained in high levels of enantioselectivity. A catalytic amount

  由于与反应性和选择性控制有关的困难，无环内烯烃是不对称Heck型反应中一类具有挑战性的底物。利用无环烯基醇，通过手性阴离子相转移策略发展了不对称的Heck-Matsuda反应。可以高水平的对映选择性获得各种手性酮。催化量的二甲基亚砜（DMSO）作为添加剂对于抑制氢化钯介导的副反应至关重要。