(R)-4-(but-3-en-1-yl)oxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(but-3-en-1-yl)oxetan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-but-3-enyloxetan-2-one
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: AAIKVJNVKVXSKJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(but-3-en-1-yl)oxetan-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 顺-2-丁烯 、 C₃₃H₂₈Cl₂F₂N₂ORuS₂ 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R,6Z,12E,14E)-1,3-bis((trimethylsilyl)oxy)hexadeca-6,12,14-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  带有不饱和 NHC 配体的基于 Ru 的儿茶酚盐配合物：用于合成 (Z)-α,β-不饱和酯、羧酸以及伯、仲和 Weinreb 酰胺的有效交叉复分解催化剂

  摘要：

  尽管取得了显着进展，但用于制备 (Z)-α,β-不饱和羰基化合物的烯烃复分解方法仍然很少，适用于合成多种生物活性分子。特别需要的是可以由基于钌的催化剂促进的转化，因为这样的实体将允许直接获得羧酸酯和酰胺或酸（与基于钼或钨的亚烷基相反）。在这里，我们详细介绍了如何根据通过计算和实验研究获得的机理洞察，发现一种易于获得的儿茶酚硫合钌配合物，该配合物可用于生成许多 α,β-不饱和羰基化合物，产率高达 81%，≥98： 2 Z/E 比率。我们首次证明，通过使用带有不饱和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的复合物，源自缺电子性更强的酯、酸和 Weinreb 酰胺（相对于伯酰胺或仲酰胺）的产物可以高效合成并具有高度立体化学控制。通过两个代表性应用说明了合成生物活性化合物的新进展的重要性：八步、15% 的总产率和完全 Z 选择性路线，导致可用于合成 stagonolide E 的中间体（vs 11步骤，4%

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02318
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 乙酰氯 在 TMS-quinidine 、 lithium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(R)-4-(but-3-en-1-yl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有不饱和 NHC 配体的基于 Ru 的儿茶酚盐配合物：用于合成 (Z)-α,β-不饱和酯、羧酸以及伯、仲和 Weinreb 酰胺的有效交叉复分解催化剂

  摘要：

  尽管取得了显着进展，但用于制备 (Z)-α,β-不饱和羰基化合物的烯烃复分解方法仍然很少，适用于合成多种生物活性分子。特别需要的是可以由基于钌的催化剂促进的转化，因为这样的实体将允许直接获得羧酸酯和酰胺或酸（与基于钼或钨的亚烷基相反）。在这里，我们详细介绍了如何根据通过计算和实验研究获得的机理洞察，发现一种易于获得的儿茶酚硫合钌配合物，该配合物可用于生成许多 α,β-不饱和羰基化合物，产率高达 81%，≥98： 2 Z/E 比率。我们首次证明，通过使用带有不饱和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的复合物，源自缺电子性更强的酯、酸和 Weinreb 酰胺（相对于伯酰胺或仲酰胺）的产物可以高效合成并具有高度立体化学控制。通过两个代表性应用说明了合成生物活性化合物的新进展的重要性：八步、15% 的总产率和完全 Z 选择性路线，导致可用于合成 stagonolide E 的中间体（vs 11步骤，4%

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02318

文献信息

• Total Syntheses and Chemical Biology Studies of Hymeglusin and Fusarilactone A, Novel Circumventors of β‐Lactam Drug Resistance in Methicillin‐Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Masahiro Kanaida、Aoi Kimishima、Shuhei Eguchi、Masato Iwatsuki、Yoshihiro Watanabe、Masako Honsho、Tomoyasu Hirose、Yoshihiko Noguchi、Kenichi Nonaka、Goh Sennari、Hidehito Matsui、Chikara Kaito、Hideaki Hanaki、Yukihiro Asami、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1002/cmdc.202100219

  日期：——

  inhibitor, was identified as circumventing the β-lactam drug resistance in methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). We describe the concise total syntheses of a series of natural products, which enabled determination of the absolute configuration of fusarilactone A and provided structure-activity relationship information. Based on previous reports, we speculated that the target protein of this

  Hymeglusin 是一种先前已知的真核羟甲基戊二酰辅酶 A (HMG−CoA) 合酶抑制剂，被认为可以规避耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 中的 β-内酰胺耐药性。我们描述了一系列天然产物的简明全合成，从而能够确定镰刀菌内酯A的绝对构型并提供构效关系信息。根据之前的报道，我们推测这种规避作用的靶蛋白可能是MRSA细菌HMG−CoA合酶（mvaS）。我们发现这种酶受到hymeglusin剂量依赖性抑制。此外，MRSA mvaS 基因的过度表达和定点诱变研究表明了其结合位点和作用机制。