3,8-dideacyltrilob-8,12-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,8-dideacyltrilob-8,12-olide
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: AAOAMXRFAQEXAF-MDQDANHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  133.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲三叶内酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到C₂₂H₃₀O₉
  参考文献：
  名称：

  Nortrilobolide的化学和区域选择性功能化：天然产物2-乙酰氧基三氟的半合成的应用

  摘要：

  比较了六氧化天然产物thapsigargin（1）和五氧化天然降糖脂（3）在反应性上的差异，以开发一种化学和区域选择性方法，用于将降三糖化物（3）转化为天然产物2-乙酰氧基三糖（4）。 。首次立体选择性合成2-乙酰氧基三氟乙内酯（4）进行了描述，其中涉及两个关键反应：第一个化学步骤是烯丙基酯向其相应的α，β-不饱和酮的单锅取代-氧化反应。第二个过程包括关键中间体α，β-不饱和酮的立体选择性α'-酰氧基化，以提供其相应的乙酰氧基酮，将其在几个步骤中转化为2-乙酰氧基三氟乙酸酯（4）。这种创新的方法将允许合成广泛的新颖和有价值的五和六氧化的愈创木酚内酯作为潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00333

文献信息

• Immunobiological properties of sesquiterpene lactones obtained by chemically transformed structural modifications of trilobolide
  作者：Juraj Harmatha、Karel Vokáč、Miloš Buděšínský、Zdeněk Zídek、Eva Kmoníčková

  DOI：10.1016/j.fitote.2015.10.002

  日期：2015.12

  immunostimulatory properties of trilobolide and its structurally related natural analogues isolated from Laser trilobum (L.) Borkh., encouraged us to investigate structurally related guaianolides belonging to a specific group of sesquiterpene lactones with characteristic glycol moiety attached to the lactone ring. Ever increasing attention has been paid to certain guaianolides such as thapsigargin and trilobolide

  我们先前对从三叶草（L.Borkh.L。由于某些有希望的抗炎，抗癌，抗感染和SERCA抑制活性，愈来愈多地关注某些愈创木酚内酯，如thapsigargin和trilobolide。但是，由于它们的烷基化能力，它们可能具有细胞毒性。寻找具有保留的免疫生物学特性和降低的细胞毒性的化合物使我们改变了它们的某些结构特征，尤其是那些与它们的侧链功能有关的结构特征。为此原因，我们制备了一系列20多种三酰基硼化物的脱酰基，酰基修饰或再内酯化的衍生物。使用脂多糖引发的大鼠腹膜细胞体外筛选免疫生物学作用。用ELISA法测定干扰素-γ（IFN-γ），白介素（IL），IL-1β，IL-6和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的分泌，用Griess试剂测定一氧化氮（NO）的产生。研究了分子结构与免疫生物学活性之间的关系。内酯环的7-OH和11-OH位置的乙酰化，或三叶环酸酯的愈创木酚内酯官能团（包括再内酯化）的酰基修饰
• Chemo- and Regioselective Functionalization of Nortrilobolide: Application for Semisynthesis of the Natural Product 2-Acetoxytrilobolide
  作者：Nhu Thi Quynh Doan、François Crestey、Carl Erik Olsen、Søren Brøgger Christensen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00333

  日期：2015.6.26

  nortrilobolide (3) was compared in order to develop a chemo- and regioselective method for the conversion of nortrilobolide (3) into the natural product 2-acetoxytrilobolide (4). For the first time, a stereoselective synthesis of 2-acetoxytrilobolide (4) is described, which involves two key reactions: the first chemical step was a one-pot substitution–oxidation reaction of an allylic ester into its corresponding

  比较了六氧化天然产物thapsigargin（1）和五氧化天然降糖脂（3）在反应性上的差异，以开发一种化学和区域选择性方法，用于将降三糖化物（3）转化为天然产物2-乙酰氧基三糖（4）。 。首次立体选择性合成2-乙酰氧基三氟乙内酯（4）进行了描述，其中涉及两个关键反应：第一个化学步骤是烯丙基酯向其相应的α，β-不饱和酮的单锅取代-氧化反应。第二个过程包括关键中间体α，β-不饱和酮的立体选择性α'-酰氧基化，以提供其相应的乙酰氧基酮，将其在几个步骤中转化为2-乙酰氧基三氟乙酸酯（4）。这种创新的方法将允许合成广泛的新颖和有价值的五和六氧化的愈创木酚内酯作为潜在的抗癌药。