2-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-yliden]-5-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-yliden]-5-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: N-tosyl-2-(4,5-bis(propylthio)-(1,3)-dithiole-2-ylidene)-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole；2-[4,5-Bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂S₇
• 分子量: 545.881
• InChiKey: AATKNEMXSLKKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-yliden]-5-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4-methoxyphenyl)-5H-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯性质的调节：N-芳基化的单吡咯并四硫富瓦烯通过乌尔曼型偶联反应的多功能合成。

  摘要：

  乌尔曼型偶联反应用于制备几种具有可变取代模式的N-芳基单吡咯并四硫富瓦烯。偶联产物的光谱和电化学性质在很大程度上取决于芳族取代基的电子性质，因为它们与四硫富瓦烯生色团直接共轭。芳基化的单吡咯并四硫富瓦烯的晶体堆积主要由CH ... X弱氢键和涉及四硫富瓦烯部分的短S ... S接触网络组成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.96
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-yliden]-5-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  官能化的吡咯并四硫富瓦烯的合成进展。

  摘要：

  四硫富瓦烯（TTF，1）部分的电子给体和独特的氧化还原特性已导致在许多化学领域中的各种应用。单吡咯并四硫富瓦烯（MPTTF，4）和双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF，5）是有用的结构基序，并已在超分子化学和分子电子学等领域得到广泛使用。因此，能够合成功能化的MPTTF和BPTTF的协议引起了广泛的关注。在这里，我们介绍了一系列功能化的MPTTF和BPTTF种类的合成。首先，描述了前体物质N-甲苯磺酰基-（1,3）-二硫代[4,5-c]吡咯-2-酮（6）的大规模制备以及类似物N-的合成甲苯磺酰基-4，6-二甲基-（1，3）-二硫代[4，5-c]吡咯-2-酮（7）。之后，我们展示了6和7如何通过均相偶联反应和功能化的MPTTF与多种1,3-二硫代-2-硫酮的交叉偶联反应来制备BPTTF（19）。随后，讨论了更复杂功能的合并。我们展示了如何使用2-氰基乙基保护基来提供被硫醚官能化的MPTTF，例如一系列乙二醇衍生物。此外，还讨论了1

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.125

文献信息

• Lower‐Rim‐Modified Calix[4]arene‐Pyrrolotetrathiafulvalene Molecular Tweezers
  作者：Dirk Schlüter、Kai R. Korsching、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1002/ejoc.202100676

  日期：2021.8.20

  Calix[4]arene-tetrathiafulvalene molecular tweezers modified on the lower rim were synthesized using an Ullman coupling–click reaction sequence.

  下缘修饰的杯[4]芳烃-四硫富瓦烯分子镊子使用Ullman偶联-点击反应序列合成。
• Lithiation of a Pyrrolo-Annulated Tetrathiafulvalene
  作者：Jan O. Jeppesen、Bo M. Petersen、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-2004-831199

  日期：——

  Mono- and bis-lithiations of N-tosyl monopyrrolo­tetrathiafulvalene provide novel methods for the introduction of substituents, such as alkyl and halogens, into the 4- and 6-positions of monopyrrolotetrathiafulvalenes.

  N-对甲苯磺酰单吡咯四硫杂戊烯的一硫化和二硫化反应为在单吡咯四硫杂戊烯的 4 位和 6 位引入取代基（如烷基和卤素）提供了新的方法。
• Advances in the synthesis of functionalised pyrrolotetrathiafulvalenes
  作者：Luke J O’Driscoll、Sissel S Andersen、Marta V Solano、Dan Bendixen、Morten Jensen、Troels Duedal、Jess Lycoops、Cornelia van der Pol、Rebecca E Sørensen、Karina R Larsen、Kenneth Myntman、Christian Henriksen、Stinne W Hansen、Jan O Jeppesen

  DOI：10.3762/bjoc.11.125

  日期：——

  molecular electronics. Protocols enabling the synthesis of functionalised MPTTFs and BPTTFs are therefore of broad interest. Herein, we present the synthesis of a range of functionalised MPTTF and BPTTF species. Firstly, the large-scale preparation of the precursor species N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-one (6) is described, as well as the synthesis of the analogue N-tosyl-4,6-dimethyl-(1,3)-dithiolo[4

  四硫富瓦烯（TTF，1）部分的电子给体和独特的氧化还原特性已导致在许多化学领域中的各种应用。单吡咯并四硫富瓦烯（MPTTF，4）和双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF，5）是有用的结构基序，并已在超分子化学和分子电子学等领域得到广泛使用。因此，能够合成功能化的MPTTF和BPTTF的协议引起了广泛的关注。在这里，我们介绍了一系列功能化的MPTTF和BPTTF种类的合成。首先，描述了前体物质N-甲苯磺酰基-（1,3）-二硫代[4,5-c]吡咯-2-酮（6）的大规模制备以及类似物N-的合成甲苯磺酰基-4，6-二甲基-（1，3）-二硫代[4，5-c]吡咯-2-酮（7）。之后，我们展示了6和7如何通过均相偶联反应和功能化的MPTTF与多种1,3-二硫代-2-硫酮的交叉偶联反应来制备BPTTF（19）。随后，讨论了更复杂功能的合并。我们展示了如何使用2-氰基乙基保护基来提供被硫醚官能化的MPTTF，例如一系列乙二醇衍生物。此外，还讨论了1
• Tuning of tetrathiafulvalene properties: versatile synthesis of <i>N</i>-arylated monopyrrolotetrathiafulvalenes via Ullmann-type coupling reactions
  作者：Vladimir A Azov、Diana Janott、Dirk Schlüter、Matthias Zeller

  DOI：10.3762/bjoc.11.96

  日期：——

  Ullmann-type coupling reaction was employed for the preparation of several N-arylated monopyrrolotetrathiafulvalenes with variable substitution patterns. Spectroscopic and electrochemical properties of the coupling products strongly depend on the electronic nature of the aromatic substituents due to their direct conjugation with the tetrathiafulvalene chromophore. The crystal packing of the arylated

  乌尔曼型偶联反应用于制备几种具有可变取代模式的N-芳基单吡咯并四硫富瓦烯。偶联产物的光谱和电化学性质在很大程度上取决于芳族取代基的电子性质，因为它们与四硫富瓦烯生色团直接共轭。芳基化的单吡咯并四硫富瓦烯的晶体堆积主要由CH ... X弱氢键和涉及四硫富瓦烯部分的短S ... S接触网络组成。