2-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4-methoxyphenyl)-5H-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrole | 1431753-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4-methoxyphenyl)-5H-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: 2-[4,5-Bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole；2-[4,5-bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 1431753-88-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NOS₆
• 分子量: 497.816
• InChiKey: HAFOFGFFALRNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-tosyl-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-one 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(4-methoxyphenyl)-5H-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯性质的调节：N-芳基化的单吡咯并四硫富瓦烯通过乌尔曼型偶联反应的多功能合成。

  摘要：

  乌尔曼型偶联反应用于制备几种具有可变取代模式的N-芳基单吡咯并四硫富瓦烯。偶联产物的光谱和电化学性质在很大程度上取决于芳族取代基的电子性质，因为它们与四硫富瓦烯生色团直接共轭。芳基化的单吡咯并四硫富瓦烯的晶体堆积主要由CH ... X弱氢键和涉及四硫富瓦烯部分的短S ... S接触网络组成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.96

文献信息

• Rationally Designed Calix[4]arene–Pyrrolotetrathiafulvalene Receptors for Electron-Deficient Neutral Guests
  作者：Matthias H. Düker、Hannes Schäfer、Matthias Zeller、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1021/jo400502t

  日期：2013.5.17

  bis-monopyrrolotetrathiafulvalene-calix[4]arene conjugates 2a,b and 3a,b have been efficiently synthesized using a modular construction approach. The new compounds feature a molecular tweezer architecture with a quasi-parallel arrangement of redox-active tetrathiafulvalene (TTF) arms, which serve as the guest binding centers. Complexation studies using UV/vis binding titrations revealed a high affinity of the

  四个上缘双单吡咯并四硫富瓦烯-杯[4]芳烃共轭物2a，b和3a，b已经使用模块化构造方法有效地进行了合成。新化合物具有分子钳结构，具有氧化还原活性四硫富富瓦烯（TTF）臂的准平行排列，可作为宾客结合中心。使用UV / vis结合滴定法进行的络合研究表明，杯芳烃– TTF受体对平面电子缺陷客体具有高度亲和力，从而导致溶液中形成深色的电荷转移络合物。受体的结合效率取决于杯芳烃骨架的柔韧性和TTF臂的电子性质：最高的结合效率由受体2b显示，其具有高度预组织的分子结构和富电子的TTF部分。
• Tuning of tetrathiafulvalene properties: versatile synthesis of <i>N</i>-arylated monopyrrolotetrathiafulvalenes via Ullmann-type coupling reactions
  作者：Vladimir A Azov、Diana Janott、Dirk Schlüter、Matthias Zeller

  DOI：10.3762/bjoc.11.96

  日期：——

  Ullmann-type coupling reaction was employed for the preparation of several N-arylated monopyrrolotetrathiafulvalenes with variable substitution patterns. Spectroscopic and electrochemical properties of the coupling products strongly depend on the electronic nature of the aromatic substituents due to their direct conjugation with the tetrathiafulvalene chromophore. The crystal packing of the arylated

  乌尔曼型偶联反应用于制备几种具有可变取代模式的N-芳基单吡咯并四硫富瓦烯。偶联产物的光谱和电化学性质在很大程度上取决于芳族取代基的电子性质，因为它们与四硫富瓦烯生色团直接共轭。芳基化的单吡咯并四硫富瓦烯的晶体堆积主要由CH ... X弱氢键和涉及四硫富瓦烯部分的短S ... S接触网络组成。