(1,2,5)-cyclohex-3-enetriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,2,5)-cyclohex-3-enetriol
• 英文别名: (1S,2R,4S)-cyclohex-5-ene-1,2,4-triol
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: AATKQDDJEUUOCH-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,5)-cyclohex-3-enetriol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 DL-gala-quercitol
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧与[2 + 4]环加成成环己二烯的烯类反应，轻松便捷地合成DL-原-槲皮醇和DL-半乳糖-槲皮醇。

  摘要：

  1，4-环己二烯的光氧合以88∶12的比例提供氢过氧内过氧化物3和4。用LiAlH（4）或硫脲还原3，然后将羟基乙酰化，将KMnO（4）双键氧化，得到原槲皮醇10b。将相同的反应序列应用于4将导致生成Gal-quercitol14。可通过将乙酸酯衍生物在MeOH中氨解来轻松获得Quercitols。构象分析支持了二羟基化反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo962092+
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1,2,5)-cyclohex-3-enetriol
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧与[2 + 4]环加成成环己二烯的烯类反应，轻松便捷地合成DL-原-槲皮醇和DL-半乳糖-槲皮醇。

  摘要：

  1，4-环己二烯的光氧合以88∶12的比例提供氢过氧内过氧化物3和4。用LiAlH（4）或硫脲还原3，然后将羟基乙酰化，将KMnO（4）双键氧化，得到原槲皮醇10b。将相同的反应序列应用于4将导致生成Gal-quercitol14。可通过将乙酸酯衍生物在MeOH中氨解来轻松获得Quercitols。构象分析支持了二羟基化反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo962092+

文献信息

• A Concise and Convenient Synthesis of <scp>dl</scp>-<i>proto</i>-Quercitol and <scp>dl</scp>-<i>gala</i>-Quercitol <i>via</i> Ene Reaction of Singlet Oxygen Combined with [2 + 4] Cycloaddition to Cyclohexadiene
  作者：Emine Salamci、Hasan Seçen、Yasar Sütbeyaz、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo962092+

  日期：1997.4.1

  hydroxyl group and KMnO(4) oxidation of the double bond gave proto-quercitol 10b. Application of the same reaction sequences to 4 resulted in the formation of gala-quercitol 14. Quercitols were easily obtained by ammonolysis of acetate derivatives in MeOH. The outcome of dihydroxylation reactions were supported by conformational analysis.

  1，4-环己二烯的光氧合以88∶12的比例提供氢过氧内过氧化物3和4。用LiAlH（4）或硫脲还原3，然后将羟基乙酰化，将KMnO（4）双键氧化，得到原槲皮醇10b。将相同的反应序列应用于4将导致生成Gal-quercitol14。可通过将乙酸酯衍生物在MeOH中氨解来轻松获得Quercitols。构象分析支持了二羟基化反应的结果。