16-hydroxy-9-(phenylsulfonyl)geranylgeranyl tetrahydropyranyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-hydroxy-9-(phenylsulfonyl)geranylgeranyl tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: (2E,6E,10E,14E)-8-(benzenesulfonyl)-2,6,10,14-tetramethyl-16-(oxan-2-yloxy)hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅S
• 分子量: 530.769
• InChiKey: AAZLPUVKVZCMIQ-LXATZWCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-hydroxy-9-(phenylsulfonyl)geranylgeranyl tetrahydropyranyl ether 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到16-hydroxy-geranylgeranyl tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from geraniol of (2E,6E,10E,14E)-16-hydroxygeranylgeraniol and some of its derivatives

  摘要：

  以香叶醇（8）为起始原料，通过收敛合成法制备了E,E,E-香叶基香叶醇的几种α,ω-双官能衍生物，香叶醇（8）通过三个步骤转化为8-氯香叶醇（9）和8-羟基香叶基苯基砜（10）的四氢吡喃基醚。将合成单元9和10组合，随后还原去除苯基砜基，得到ω-羟基香叶基香叶醇（5）的四氢吡喃基醚，水解后得到纯反式-ω-羟基香叶基香叶醇（1）。香叶基香叶醇的衍生物5-7采用标准方法合成。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0104-3
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-chloro-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3,7-dimethyl-2,6-octadien 、 3,7-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-8-hydroxy-2(E),6(E)-octadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到16-hydroxy-9-(phenylsulfonyl)geranylgeranyl tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from geraniol of (2E,6E,10E,14E)-16-hydroxygeranylgeraniol and some of its derivatives

  摘要：

  以香叶醇（8）为起始原料，通过收敛合成法制备了E,E,E-香叶基香叶醇的几种α,ω-双官能衍生物，香叶醇（8）通过三个步骤转化为8-氯香叶醇（9）和8-羟基香叶基苯基砜（10）的四氢吡喃基醚。将合成单元9和10组合，随后还原去除苯基砜基，得到ω-羟基香叶基香叶醇（5）的四氢吡喃基醚，水解后得到纯反式-ω-羟基香叶基香叶醇（1）。香叶基香叶醇的衍生物5-7采用标准方法合成。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0104-3

文献信息

• Synthesis from geraniol of (2E,6E,10E,14E)-16-hydroxygeranylgeraniol and some of its derivatives
  作者：M. Grin’ko、V. Kulcitki、N. Ungur、A. Barba、K. Delyanu、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s10600-007-0104-3

  日期：2007.5

  Several α,ω-bifunctional derivatives of E,E,E-geranylgeraniol were prepared via convergent synthesis starting with geraniol (8), which was converted in three steps into the tetrahydropyranyl ether of 8-chlorogeraniol (9) and 8-hydroxygeranylphenylsulfone (10). Combination of synthons 9 and 10 with subsequent reductive removal of the phenylsulfonyl group produced the tetrahydropyranyl ether of ω-hydroxygeranylgeraniol (5), hydrolysis of which gave exclusively trans-ω-hydroxygeranylgeraniol (1). Derivatives 5–7 of geranylgeraniol were synthesized using standard methods.

  以香叶醇（8）为起始原料，通过收敛合成法制备了E,E,E-香叶基香叶醇的几种α,ω-双官能衍生物，香叶醇（8）通过三个步骤转化为8-氯香叶醇（9）和8-羟基香叶基苯基砜（10）的四氢吡喃基醚。将合成单元9和10组合，随后还原去除苯基砜基，得到ω-羟基香叶基香叶醇（5）的四氢吡喃基醚，水解后得到纯反式-ω-羟基香叶基香叶醇（1）。香叶基香叶醇的衍生物5-7采用标准方法合成。