sophoraflavoside III methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sophoraflavoside III methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,11S,12aS,14aR,14bR)-4-(hydroxymethyl)-11-methoxycarbonyl-4,6a,6b,8a,11,14b-hexamethyl-9-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₅₅H₈₈O₂₄
• 分子量: 1133.29
• InChiKey: ABLJNBWEDZHMJQ-XKBTUAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  369
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sophoraflavoside III methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 abrisapogenol B
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of leguminous plants. Part XXXIII. Three New Oleanene Glycosides from Sophora flavescens.

  摘要：

  从槐树（Sophora flavescens AITON）的新鲜根（豆科植物）中分离出三种新的齐墩果烷苷，槐黄苷 II-IV（2-4），以及槐黄苷 I（1）的相应甲基酯形式。根据化学反应和光谱分析，它们的结构被确定为氧杂蔷薇苷 3-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖苷（2）、3-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖苷氧杂蔷薇苷 22-O-α-L-阿拉伯糖吡喃糖苷（3）和 3-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖苷氧杂蔷薇苷 22-O-β

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2990

文献信息

• Studies on the constituents of leguminous plants. Part XXXIII. Three New Oleanene Glycosides from Sophora flavescens.
  作者：Yi DING、Rui-hua TIAN、Junei KINJO、Toshihiro NOHARA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2990

  日期：——

  Three new oleanene glycosides, sophoraflavosides II-IV (2-4) were isolated together with sophoraflavoside I (1) as the corresponding methyl ester forms from Sophorae Radix, the fresh roots of Sophora flavescens AITON (Leguminosae). Their structures have been elucidated as oxytrogenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranoside (2), 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl oxytrogenin 22-O-α-L-arabinopyranoside (3) and 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl oxytrogenin 22-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside (4), along with unambiguous characterization as 3β, 22β, 24-trihydroxyolean-12-en-29-oic acid for their sapogenol, named oxytrogenin (5) on the bases of chemical reactions and spectral analyses.

  从槐树（Sophora flavescens AITON）的新鲜根（豆科植物）中分离出三种新的齐墩果烷苷，槐黄苷 II-IV（2-4），以及槐黄苷 I（1）的相应甲基酯形式。根据化学反应和光谱分析，它们的结构被确定为氧杂蔷薇苷 3-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖苷（2）、3-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖苷氧杂蔷薇苷 22-O-α-L-阿拉伯糖吡喃糖苷（3）和 3-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖苷氧杂蔷薇苷 22-O-β