ethyl (4R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-(N,N-dibenzylamino)-3-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-(N,N-dibenzylamino)-3-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(dibenzylamino)-3-oxopentanoate
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₄Si
• 分子量: 593.838
• InChiKey: ABLKTPAORNQCHZ-UUWRZZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-(N,N-dibenzylamino)propanoic acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 ethyl (4R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-(N,N-dibenzylamino)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of (2R,3S)-2-hydroxymethylpyrrolidin-3-ol (CYB-3) and its C(3) epimer: a cautionary tale

  摘要：

  (2R,3S)-2-叔丁基二苯基硅氧基甲基吡咯烷-3-醇（TBDPS保护的CYB-3）（21）及其C（3）差向异构体（25）的合成从D开始分别经过9步和8步完成-丝氨酸。然而，对这些合成中关键 β-羟基酯中间体（17 和 18）的手性 HPLC 分析表明，在该合成序列中使用的羟醛和克莱森缩合反应中发生了明显水平的外消旋化。

  DOI：

  10.1039/b200415a

文献信息

• Approaches to the synthesis of (2R,3S)-2-hydroxymethylpyrrolidin-3-ol (CYB-3) and its C(3) epimer: a cautionary tale
  作者：Alison N. Hulme、Karen S. Curley

  DOI：10.1039/b200415a

  日期：2002.4.9

  The syntheses of (2R,3S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-3-ol (TBDPS-protected CYB-3) (21) and its C(3) epimer (25) have been achieved in 9 and 8 steps respectively from D-serine. However, chiral HPLC analysis of the key β-hydroxy ester intermediates in these syntheses (17 and 18) revealed that appreciable levels of racemisation had occurred in the aldol and Claisen condensation reactions used in this synthetic sequence.

  (2R,3S)-2-叔丁基二苯基硅氧基甲基吡咯烷-3-醇（TBDPS保护的CYB-3）（21）及其C（3）差向异构体（25）的合成从D开始分别经过9步和8步完成-丝氨酸。然而，对这些合成中关键 β-羟基酯中间体（17 和 18）的手性 HPLC 分析表明，在该合成序列中使用的羟醛和克莱森缩合反应中发生了明显水平的外消旋化。