三(3-氟苯基)膦 | 23039-94-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(3-氟苯基)膦
• 中文别名: 三(3-氟苯基)磷
• 英文名称: tris(3-fluorophenyl)phosphine
• 英文别名: tris(m-fluorophenyl)phosphine；tri-(3-fluorophenyl)-phosphine；tris(3-fluorophenyl)phosphane
• CAS: 23039-94-3
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃P
• mdl: MFCD00015722
• 分子量: 316.262
• InChiKey: CUTRINLXFPIWQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  371.1±37.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

制备方法

保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器内。储存在阴凉、干燥的地方。

合成制备方法

保持贮藏器密封，然后将其放入一个紧密的容器内。储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(3-氟苯基)膦 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以83.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A structural and spectroscopic study of tris-aryl substituted R3PI2 adducts

  摘要：

  A series of Ar3PI2 adducts [Ar = (o-OCH3C6H4), (m-OCH3C6H4), (p-OCH3C6H4), (o-SCH3C6H4), (p-SCH3C6H4). (m-FC6H4), (P-FC6H4), (p-CIC6H4)] have been synthesized via the 1:1 reactions of Ar3P with di-iodine. The P-31{H-1) NMR spectra of a series of Ar3PI2 adducts has been examined to resolve previous inconsistent reports. Ar3PI2 adducts do not ionize to [Ar3PI]1 in CDCl3, and in many cases the molecular Ar3PI2 "spoke" adduct is stable in solution, with the degree of stability being highly dependent on the nature of the aryl group. The structures of the majority of these adducts have been established by X-ray diffraction studies. Whilst P-I and I-I bond lengths are primarily influenced by electronic effects, steric and crystal packing effects may also have an influence, as shown by the different polymorphs of (p-FC5H4)(3)Pl(2), where a change in the conformation of the aryl groups in one of the molecules results in a lengthening of the P-I bond and shortening of the I-I bond. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.12.023
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 在 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到三(3-氟苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  磷取代基对α-烷氧基phosph盐与亲核试剂反应的影响

  摘要：

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201200480
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛炔 、 1-萘胺 在 sodium tetrahydroborate 、 {Rh(η4-1,5-cyclooctadiene)(μ-8-hydroxyquinolate)} 、 三(3-氟苯基)膦 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-octylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉铑配合物催化的脂肪族末端炔烃中苯胺的反马尔科夫尼科夫加成反应

  摘要：

  使用 8-喹啉合铑/膦催化剂体系将苯胺反马尔科夫尼科夫加成反应到脂肪族末端炔烃上。在催化剂体系中使用强有机碱 1,1,3,3,-四甲基胍可以形成醛亚胺产物。具有包括极性基团如酚羟基在内的各种官能团的底物适用于加氢胺化。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100125

文献信息

• Electrooxidative B−H Functionalization of <i>nido</i> ‐Carboranes
  作者：Meng Chen、Deshi Zhao、Jingkai Xu、Chunxiao Li、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/anie.202015299

  日期：2021.3.29

  of nido‐carboranes (7,8‐nido‐C2B9H12−) has been developed under electrochemical reaction conditions. In this reaction system, anodic oxidation serves as a green alternative for traditional chemical oxidants in the oxidation of nido‐carboranes. No transition‐metal catalyst is required and different heteroatoms bearing a lone pair are reactive in this transformation. Coupling nido‐carboranes with thioethers

  对于直接B-H官能化的原子经济的方法巢（7,8- -carboranes巢-C 2乙9 ħ 12 - ）已被电化学反应的条件下显影。在该反应系统中，阳极氧化可作为传统化学氧化剂在硝化氨基甲酸酯氧化中的绿色替代品。不需要过渡金属催化剂，并且带有孤对的不同杂原子在此转化中具有反应性。Nido-碳硼烷与硫醚，硒化物，碲化物，N-杂环，磷酸盐，膦，砷化物和锑化物的偶联显示出较高的位点选择性和效率。重要的是，尼多通过这种反应方案，可将卡巴酮轻松地掺入药物基序中。
• Synthesis, characterisation and X-ray studies of mixed-ligand triruthenium cluster complexes, Ru3(CO)9(arphos)(L), where L=PCy3, PPh3, P(C6H4F-m)3, P(C6H4F-p)3, P(C6H4Cl-p)3 and PPh(C6H4OMe-p)2
  作者：Omar Bin Shawkataly、Siti Syaida Sirat、Imthyaz Ahmed Khan、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1016/j.poly.2013.07.022

  日期：2013.10

  trinuclear substituted complexes of the type Ru 3 (CO) 9 (arphos)(L) were synthesized by a substitution reaction involving Ru 3 (CO) 10 (arphos) ( 1 ) with L, where L = PCy 3 , PPh 3 , P(C 6 H 4 F- m ) 3 , P(C 6 H 4 F- p ) 3 , P(C 6 H 4 Cl- p ) 3 and PPh(C 6 H 4 OMe- p ) 2 , using a thermal method. The structures of the resulting clusters were elucidated by single crystal X-ray diffraction, complemented

  摘要通过Ru 3（CO）10（arphos）（1）与L的取代反应合成了六种Ru 3（CO）9（arphos）（L）型三核取代配合物，其中L = PCy 3，PPh 3 ，P（C 6 H 4 F-m）3，P（C 6 H 4 F-p）3，P（C 6 H 4 Cl-p）3和PPh（C 6 H 4 OMe-p）2散热方法。通过单晶X射线衍射阐明了所得簇的结构，并借助元素分析和光谱方法（包括红外光谱和1 H，13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱）进行了补充。Ru 3（CO）9（arphos）（L）中最长的Ru-Ru键[L = PCy 3（2），P（C 6 H 4 F- m）3（4），P（C 6 H 4 F -p）3（5），P（C 6 H 4 Cl- p）3（6）和PPh（C 6 H 4 OMe- p）2（7）]是单齿膦配体的顺式键，而在Ru 3（CO）9（arphos）PPh 3（3）中，
• Synthesis of Carbophosphinocarbene and Their Donating Ability: Expansion of the Carbone Class
  作者：Shu-kai Liu、Wen-Ching Chen、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00618

  日期：2020.12.14

  In recent years, carbones (CL2) have established themselves to be reliable ligands in organometallic and catalytic reactions. With its superb donating ability as well as a second lone pair for extra coordination, it distinguishes itself from the widely used carbenes and phosphines. However, a lack of modular structural diversity in carbones has limited its use. A carbophosphinocarbene (CPC), a subclass

  近年来，碳（CL 2）已确立自己是有机金属和催化反应中可靠的配体。凭借其卓越的捐献能力以及第二对孤对额外的协调能力，它与广泛使用的卡宾和膦不同。然而，碳中缺乏模块化的结构多样性限制了其用途。碳膦卡宾（CPC）是一种含有碳烯和膦作为侧基的碳素亚类，可轻松进行结构修饰。在这项工作中，我们通过使用现成的起始材料报告了CPC的一种新的模块化合成程序。另外，膦部分可以容易地交换并直接从瓶中使用。由此产生的每次点击费用提供了强大的捐赠能力。已使用Ga和Au络合物确定了它们的电子性质。
• Examining Trichloroisocyanuric Acid and Oxalyl Chloride in Complementary Approaches to Fluorination of Group 15 Heteroatoms
  作者：Dustin Bornemann、Fabian Brüning、Niccolò Bartalucci、Lionel Wettstein、Cody Ross Pitts

  DOI：10.1002/hlca.202000218

  日期：2021.2

  A mild, oxidative fluorination approach to a variety of fluorinated phosphorus compounds using trichloroisocyanuric acid (TCICA) and KF was developed as a complement to a recent study on deoxygenative fluorination using oxalyl chloride. Herein, the syntheses of several fluorinated organophosphorus compounds are reported, and both TCICA/KF and oxalyl chloride/KF conditions are compared and contrasted

  开发了使用三氯异氰尿酸（TCICA）和KF对多种氟化磷化合物进行轻度氧化氧化的方法，以补充最近对草酰氯进行脱氧氟化的研究。在本文中，报道了几种氟化有机磷化合物的合成，并且对TCICA / KF和草酰氯/ KF条件进行了比较和对比。还报道了对该方法的其他15族杂原子（即As，Sb和Bi）的初步研究，并获得了不同的成功。这项工作尤其将已知的TCICA / KF反应性系列扩展到了先前研究的硫族元素（S，Se和Te）和卤素（碘）之外的另一组元素，并扩展了先前报道的草酰氯/ KF方法的实用性。
• Pd Pincer Complex as a Probe To Index the Coordination Ability of Various Ligands
  作者：Maki Minakawa、Kazuhiro Takenaka、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/ejic.200700037

  日期：2007.4

  NCN pincer palladium complex was developed as a probe molecule to index the coordination ability of various monodentate ligands. Coordination constants of 27 monodentate ligands (L) with a pincer palladium complex to form complexes of the type ArPd(L)2Cl were determined by 1H NMR spectroscopy. This allowed the coordination ability of a wide variety of ligands, including P-coordinating ligands (phosphane

  NCN 钳形钯配合物被开发为探针分子，以指示各种单齿配体的配位能力。27 个单齿配体 (L) 与钳形钯配合物形成 ArPd(L)2Cl 型配合物的配位常数通过 1H NMR 光谱测定。这使得多种配位体的配位能力得以索引，包括 P 配位配体（磷烷、亚磷酸酯）以及 As 配位 AsPh3 和 N 配位吡啶。最高/最低配位常数之间的差异为 1012。相对配位能力以对数方式描述，log(Keq(L)/Keq)，相对于 PPh3 的值，在哈米特图中表现出高线性。（ © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

表征谱图