1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-(m-tolyl)but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-(m-tolyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-(3-methylphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol；1,1,1-trifluoro-2-(3-methylphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: ACFVQYKLQWHJKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-(m-tolyl)but-3-yn-2-ol 、 对二甲苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-(trifluoromethyl)-4,7-dimethyl-1-(3-methylphenyl)-3-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  由TfOH促进的2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-yn-2-oles与芳烃的反应：1,3-二芳基-1-CF 3-茚的合成及反应机理的多样性。

  摘要：

  由TfOH介导的2，4-二芳基-1，1，1-三氟丁-3-yn-2-烯烃（CF 3取代的二芳基炔丙基醇）与芳烃在CH 2 Cl 2中的反应得到1，3-二芳基-1-CF 3-最高可提高84％的产量。这种合成CF 3-茚的新方法在室温下在一小时内完成。超过70个实例说明了该反应的合成潜力，范围和局限性。所提出的反应机理引起高反应性CF 3-炔丙基阳离子中间体的形成，该中间体可通过芳烃伴侣的分子间亲核攻击并随后的分子内闭环而被捕获在两个介观位置。

  DOI：

  10.3390/molecules23123079
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-(m-tolyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由TfOH促进的2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-yn-2-oles与芳烃的反应：1,3-二芳基-1-CF 3-茚的合成及反应机理的多样性。

  摘要：

  由TfOH介导的2，4-二芳基-1，1，1-三氟丁-3-yn-2-烯烃（CF 3取代的二芳基炔丙基醇）与芳烃在CH 2 Cl 2中的反应得到1，3-二芳基-1-CF 3-最高可提高84％的产量。这种合成CF 3-茚的新方法在室温下在一小时内完成。超过70个实例说明了该反应的合成潜力，范围和局限性。所提出的反应机理引起高反应性CF 3-炔丙基阳离子中间体的形成，该中间体可通过芳烃伴侣的分子间亲核攻击并随后的分子内闭环而被捕获在两个介观位置。

  DOI：

  10.3390/molecules23123079

文献信息

• Octahedral Ruthenium Complex with Exclusive Metal-Centered Chirality for Highly Effective Asymmetric Catalysis
  作者：Yu Zheng、Yuqi Tan、Klaus Harms、Michael Marsch、Radostan Riedel、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.7b01098

  日期：2017.3.29

  A novel ruthenium catalyst is introduced which contains solely achiral ligands and acquires its chirality entirely from octahedral centrochirality. The configurationally stable catalyst is demonstrated to catalyze the alkynylation of trifluoromethyl ketones with very high enantioselectivity (up to >99% ee) at low catalyst loadings (down to 0.2 mol%).
• Copper(I) Alkoxide-Catalyzed Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Rie Motoki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol071003k

  日期：2007.8.1

  A general method for direct alkynylation of trifluoromethyl ketones was developed by using (CuOBu)-Bu-t-xantphos or phenanthroline complexes as catalysts. The ligands significantly enhanced the catalyst activity. In addition, KOTf, generated in the catalyst preparation step, exhibited some acceleration effects. A preliminary extension to a catalytic enantioselective CF3-substituted tertiary propargyl alcohol synthesis (up to 52% ee) is also described.
• Acidic Zeolite-Catalyzed Reaction of 2,4-Diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ols with Benzene. A New Synthesis of 1,3-Diaryl-1-trifluoromethylindenes
  作者：S. K. Nursahedova、A. V. Zerov、A. V. Vasilyev

  DOI：10.1134/s1070428018120047

  日期：2018.12

  Reactions of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ols with benzene in the presence of HUSY acidic zeolite (CBV-720) at 100 degrees C in 1 h (glass high-pressure reactor) led to the formation of 1,3-diaryl-1-trifluoromethylindenes in 39-92% yield. A probable reaction mechanism was proposed, which involves formation of the corresponding trifluoromethyl-substituted propargyl cations.