(E)-3-(3-nitrophenyl)-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-nitrophenyl)-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3-nitrophenyl)-N-(2-pyridin-2-ylethyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: ACNJJVSSXHVBGR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (E)-3-(3-nitrophenyl)-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)acrylamide 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以67%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-1-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的级联Heck /分子内C（sp 2）–H酰胺化反应：一种有效的途径为4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了Pd（II）催化的级联Heck /分子内C（sp 2）-H酰胺化反应用于合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物。含有2-（吡啶-2-基）乙胺单元的肉桂酰胺与芳基碘化物反应，通过Heck反应形成中间体。然后，中间体通过取向基团促进的C（sp 2）–H活化过程发生分子内酰胺化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.075
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(3-nitrophenyl)-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的级联Heck /分子内C（sp 2）–H酰胺化反应：一种有效的途径为4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了Pd（II）催化的级联Heck /分子内C（sp 2）-H酰胺化反应用于合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物。含有2-（吡啶-2-基）乙胺单元的肉桂酰胺与芳基碘化物反应，通过Heck反应形成中间体。然后，中间体通过取向基团促进的C（sp 2）–H活化过程发生分子内酰胺化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.075

文献信息

• Pd(II)-catalyzed cascade Heck/intramolecular C(sp)–H amidation reaction: An efficient route to 4-aryl-2-quinolinones
  作者：Chengqian Xiao、Ziyi Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.075

  日期：2017.1

  A Pd(II)-catalyzed cascade Heck/intramolecular C(sp2)–H amidation reaction is described for the synthesis of 4-aryl-2-quinolinone derivatives. Substituted cinnamamide containing 2-(pyridin-2-yl)ethanamine unit reacts with aryl iodide to form intermediate by Heck reaction. Then, the intermediate takes place intramolecular amidation via C(sp2)–H activated process promoted by orientation group.

  描述了Pd（II）催化的级联Heck /分子内C（sp 2）-H酰胺化反应用于合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物。含有2-（吡啶-2-基）乙胺单元的肉桂酰胺与芳基碘化物反应，通过Heck反应形成中间体。然后，中间体通过取向基团促进的C（sp 2）–H活化过程发生分子内酰胺化反应。