(S)-2-(4-isobutylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(4-isobutylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• 英文别名: (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: IUSCCXWHYFHYPO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 (2S)-2-(4-isobutylphenyl)-propionyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以46%的产率得到(S)-2-(4-isobutylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ibuprofen Derivatives with Improved Antibacterial Activity

  摘要：

  一系列新的布洛芬衍生物，即(S)-布洛芬酰胺、(S)-4-(2-(4-异丁基苯基)丙酰胺)苯甲酸、(S)-3-(4-异丁基苯基)丁-2-酮与吗啉的化合物、(S)-2-(4-异丁基苯基)-N-(4-硝基苯基)丙酰胺和(S)-3-羟基-5-(2-(4-异丁基苯基)丙基氨基苯甲酸，已通过将市售的2-(4-异丁基苯基)丙酸(布洛芬)与亚硫酰氯反应得到2-(4-异丁基苯基)丙酰氯来合成。酸氯化物进一步与不同的胺反应得到布洛芬酰胺。所有这些化合物的结构都是基于它们的分析和光谱数据确认的。进行了FTIR和元素分析以表征合成的化合物。化学稳定性研究表明，酰胺衍生物在pH 1.2-6.8下是化学稳定的。使用扩散盘法和微量稀释法评估合成的布洛芬衍生物对革兰氏阳性菌，即枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性菌，即大肠杆菌的抗菌潜力。布洛芬酰胺衍生物对测试细菌的抑制作用比酯衍生物更强。所有衍生物的MIC值在2-20 mg/mL范围内。结果表明，布洛芬酰胺衍生物具有更多的抗菌潜力，可能用于对抗感染性疾病。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18498

文献信息

• Synthesis of Ibuprofen Derivatives with Improved Antibacterial Activity
  作者：Shumaila Kiran、Shagufta Kamal、Nosheen Aslam、Abdullah Ijaz Hussain、Abdul Ghaffar、Ismat Bibi、Amna Kamal、Bushra Munir、Neelam Sultan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18498

  日期：——

  A new series of ibuprofen derivatives i.e., (S)-ibuprofen amide, (S)-4-(2-(4-isobutylphenyl)propanamido)benzoic acid, (S)-3-(4-isobutylphenyl)butan-2-one compound with morpholine, (S)-2-(4-isobutylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)propanamide and (S)-3-hydroxy-5-(2-(4-isobutylphenyl)propylamino benzoic acid have been synthesized by treating commercially available 2-(4-isobutyl-phenyl)propionic acid (ibuprofen) with thionyl chloride to get 2-(4-isobutyl-phenyl)propionyl chloride. Acid chloride was further reacted with different amines to get ibuprofen amides. The structures of all these compounds were confirmed on the basis of their analytical and spectral data. FTIR and elemental analysis were performed to characterize the synthesized compounds. Chemical stability studies revealed that amide derivatives were chemically stable at pH 1.2-6.8. Disc diffusion and micro-dilution assays were used to evaluate the antibacterial potential of synthesized ibuprofen derivatives against Gram positive i.e., Bacillus subtilis and Gram negative strains i.e., Escherichia coli. The amide derivatives of ibuprofen exhibited stronger inhibitory effect against tested bacteria than ester derivatives. MIC values of all derivatives were in the range of 2-20 mg/mL. Results suggested that amide derivative of ibuprofen has more potential as antimicrobial agent it may find its application against infectious diseases.

  一系列新的布洛芬衍生物，即(S)-布洛芬酰胺、(S)-4-(2-(4-异丁基苯基)丙酰胺)苯甲酸、(S)-3-(4-异丁基苯基)丁-2-酮与吗啉的化合物、(S)-2-(4-异丁基苯基)-N-(4-硝基苯基)丙酰胺和(S)-3-羟基-5-(2-(4-异丁基苯基)丙基氨基苯甲酸，已通过将市售的2-(4-异丁基苯基)丙酸(布洛芬)与亚硫酰氯反应得到2-(4-异丁基苯基)丙酰氯来合成。酸氯化物进一步与不同的胺反应得到布洛芬酰胺。所有这些化合物的结构都是基于它们的分析和光谱数据确认的。进行了FTIR和元素分析以表征合成的化合物。化学稳定性研究表明，酰胺衍生物在pH 1.2-6.8下是化学稳定的。使用扩散盘法和微量稀释法评估合成的布洛芬衍生物对革兰氏阳性菌，即枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性菌，即大肠杆菌的抗菌潜力。布洛芬酰胺衍生物对测试细菌的抑制作用比酯衍生物更强。所有衍生物的MIC值在2-20 mg/mL范围内。结果表明，布洛芬酰胺衍生物具有更多的抗菌潜力，可能用于对抗感染性疾病。