3-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₁₈H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 306.296
• InChiKey: ADFVFMXRIUPXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 以31%的产率得到2,5-dibenzyl-3-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  非对称卤代二吡咯并吡咯的结晶π-π堆栈和相关模型二聚体系统中的分子间相互作用和能学。

  摘要：

  已经合成了四种新颖的结构类似的不对称，卤代的N-苄基取代的二酮吡咯并吡咯（DPP），并获得了它们的晶体结构。所有这四个晶体结构在其短分子轴上都具有非常小的位移的π-π堆积，这是基于我们先前对对称DPP的研究，是N-苄基取代的特征。通过在6-311G（d）水平上利用M06-2X密度函数计算提取的晶体π-π二聚体对的分子间相互作用能，以研究FBDPP和ClBDPP结构中卤素原子在能量上最有利的位置。此外，在这些衍生物和BrBDPP中，由苄基和卤素取代产生的有效稳定能确定IBDPP和IBDPPπ -π二聚体对是为了探讨这些基团对所得二聚体稳定性的影响。我们使用ClDPP和BrDPP的对准和反对准模型系统详细研究了沿长分子轴移动的单体间位移的影响，这已被我们先前证明对波函数重叠和有效的电子耦合有显着影响。。这些模型系统的预测与在其晶体衍生的π-π二聚体对等效物中观察到的位移显着一致，从而洞悉了分子

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01656
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 ammonium acetate 、 sodium tert-pentoxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  非对称卤代二吡咯并吡咯的结晶π-π堆栈和相关模型二聚体系统中的分子间相互作用和能学。

  摘要：

  已经合成了四种新颖的结构类似的不对称，卤代的N-苄基取代的二酮吡咯并吡咯（DPP），并获得了它们的晶体结构。所有这四个晶体结构在其短分子轴上都具有非常小的位移的π-π堆积，这是基于我们先前对对称DPP的研究，是N-苄基取代的特征。通过在6-311G（d）水平上利用M06-2X密度函数计算提取的晶体π-π二聚体对的分子间相互作用能，以研究FBDPP和ClBDPP结构中卤素原子在能量上最有利的位置。此外，在这些衍生物和BrBDPP中，由苄基和卤素取代产生的有效稳定能确定IBDPP和IBDPPπ -π二聚体对是为了探讨这些基团对所得二聚体稳定性的影响。我们使用ClDPP和BrDPP的对准和反对准模型系统详细研究了沿长分子轴移动的单体间位移的影响，这已被我们先前证明对波函数重叠和有效的电子耦合有显着影响。。这些模型系统的预测与在其晶体衍生的π-π二聚体对等效物中观察到的位移显着一致，从而洞悉了分子

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01656

文献信息

• Verfahren zur Herstellung aminierter Diketodi(het)aryl-pyrrolopyrrole und Verwendung derselben als photoleitfähige Substanzen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0353184B1

  公开（公告）日：1994-06-15
• US5973146A
  申请人：——

  公开号：US5973146A

  公开（公告）日：1999-10-26
• Intermolecular Interactions and Energetics in the Crystalline π–π Stacks and Associated Model Dimer Systems of Asymmetric Halogenated Diketopyrrolopyrroles
  作者：Jesus Calvo-Castro、Monika Warzecha、Iain D. H. Oswald、Alan R. Kennedy、Graeme Morris、Andrew J. McLean、Callum J. McHugh

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01656

  日期：2016.3.2

  (DPP) have been synthesized, and their crystal structures obtained. All four crystal structures exhibit π–π stacks with very small displacements along their short molecular axes, which based upon our previous studies involving symmetrical DPPs is a characteristic of N-benzyl substitution. Intermolecular interaction energies were computed for extracted crystal π–π dimer pairs by means of M06-2X density

  已经合成了四种新颖的结构类似的不对称，卤代的N-苄基取代的二酮吡咯并吡咯（DPP），并获得了它们的晶体结构。所有这四个晶体结构在其短分子轴上都具有非常小的位移的π-π堆积，这是基于我们先前对对称DPP的研究，是N-苄基取代的特征。通过在6-311G（d）水平上利用M06-2X密度函数计算提取的晶体π-π二聚体对的分子间相互作用能，以研究FBDPP和ClBDPP结构中卤素原子在能量上最有利的位置。此外，在这些衍生物和BrBDPP中，由苄基和卤素取代产生的有效稳定能确定IBDPP和IBDPPπ -π二聚体对是为了探讨这些基团对所得二聚体稳定性的影响。我们使用ClDPP和BrDPP的对准和反对准模型系统详细研究了沿长分子轴移动的单体间位移的影响，这已被我们先前证明对波函数重叠和有效的电子耦合有显着影响。。这些模型系统的预测与在其晶体衍生的π-π二聚体对等效物中观察到的位移显着一致，从而洞悉了分子