5-(pyrrolidin-1-yl)-8-hydroxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyrrolidin-1-yl)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-Pyrrolidin-1-ylquinolin-8-ol；5-pyrrolidin-1-ylquinolin-8-ol
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: AFATZOYAMAMLMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyrrolidin-1-yl)-8-hydroxyquinoline 、 aluminum isopropoxide 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到tris(5-(pyrrolidin-1-yl)-8-hydroxyquinoline)aluminum
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of tris-(5-amino-8-hydroxyquinoline)aluminum complexes and their use as anode buffer layers in inverted organic solar cells

  摘要：

  三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）及其衍生物作为有机发光二极管（OLEDs）中的发光材料已经被研究，最近还被用作基于聚（3-己基噻吩）（P3HT）和C61-丁酸甲酯（PCBM）著名的块-异质结（BHJ）的反向有机太阳能电池中的缓冲层材料。由于P3HT和Alq3的最高占据分子轨道（HOMO）能级位置，产生了一个光生孔逃逸出装置的提取屏障。为了降低这个屏障的高度，可以通过在8-羟基喹啉配体上附加不同的取代基来提高铝络合物的HOMO能级位置。在本研究中，合成了三种新的三（5-氨基-8-羟基喹啉）铝络合物，具有供电子的氨基取代基，并对其进行了表征，作为反向有机太阳能电池中的阳极缓冲层。所进行的光谱和电化学研究的结果证实，5-氨基取代对羟基喹啉配体与络合物中HOMO能级位置具有直接相关性，而最低未占据分子轨道（LUMO）能级保持不变。尽管这些络合物相比于母体Alq3表现出极低的发光特性，但它们在有机太阳能电池中作为光活性层与金阳极之间的电荷传输缓冲层表现良好。

  DOI：

  10.1039/c2jm35292c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-羟基喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(pyrrolidin-1-yl)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of tris-(5-amino-8-hydroxyquinoline)aluminum complexes and their use as anode buffer layers in inverted organic solar cells

  摘要：

  三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）及其衍生物作为有机发光二极管（OLEDs）中的发光材料已经被研究，最近还被用作基于聚（3-己基噻吩）（P3HT）和C61-丁酸甲酯（PCBM）著名的块-异质结（BHJ）的反向有机太阳能电池中的缓冲层材料。由于P3HT和Alq3的最高占据分子轨道（HOMO）能级位置，产生了一个光生孔逃逸出装置的提取屏障。为了降低这个屏障的高度，可以通过在8-羟基喹啉配体上附加不同的取代基来提高铝络合物的HOMO能级位置。在本研究中，合成了三种新的三（5-氨基-8-羟基喹啉）铝络合物，具有供电子的氨基取代基，并对其进行了表征，作为反向有机太阳能电池中的阳极缓冲层。所进行的光谱和电化学研究的结果证实，5-氨基取代对羟基喹啉配体与络合物中HOMO能级位置具有直接相关性，而最低未占据分子轨道（LUMO）能级保持不变。尽管这些络合物相比于母体Alq3表现出极低的发光特性，但它们在有机太阳能电池中作为光活性层与金阳极之间的电荷传输缓冲层表现良好。

  DOI：

  10.1039/c2jm35292c

文献信息

• Synthesis and characterization of tris-(5-amino-8-hydroxyquinoline)aluminum complexes and their use as anode buffer layers in inverted organic solar cells
  作者：Venla M. Manninen、Walaa A. E. Omar、Juha P. Heiskanen、Helge J. Lemmetyinen、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1039/c2jm35292c

  日期：——

  Tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum (Alq3) and its derivatives have been studied as light-emitting materials in organic light emitting diodes (OLEDs) and recently also as buffer layer materials in inverted organic solar cells based on the well-known bulk-heterojunction (BHJ) of poly(3-hexylthiophene) (P3HT) and C61-butyric acid methyl ester (PCBM). Due to the positions of the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels of P3HT and Alq3, an extraction barrier for the photogenerated holes to escape the device is created. To reduce the height of the barrier, the position of the Al-complex HOMO level can be elevated by attaching different substituents on the 8-hydroxyquinoline ligand. In this study three new tris-(5-amino-8-hydroxyquinoline)aluminum complexes with electron donating amino substituents were synthesized, characterized and used as anode buffer layers in inverted organic solar cells. Results of the performed spectroscopic and electrochemical studies confirmed that 5-amino substitution of the hydroxyquinoline ligand is directly correlated with the position of HOMO levels in the complexes while lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) levels remained unaffected. Although the complexes exhibit extremely low emission properties compared to the parent Alq3, they performed nicely as charge transporting buffer layers between the photoactive layer and the gold anode in the organic solar cells.

  三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）及其衍生物作为有机发光二极管（OLEDs）中的发光材料已经被研究，最近还被用作基于聚（3-己基噻吩）（P3HT）和C61-丁酸甲酯（PCBM）著名的块-异质结（BHJ）的反向有机太阳能电池中的缓冲层材料。由于P3HT和Alq3的最高占据分子轨道（HOMO）能级位置，产生了一个光生孔逃逸出装置的提取屏障。为了降低这个屏障的高度，可以通过在8-羟基喹啉配体上附加不同的取代基来提高铝络合物的HOMO能级位置。在本研究中，合成了三种新的三（5-氨基-8-羟基喹啉）铝络合物，具有供电子的氨基取代基，并对其进行了表征，作为反向有机太阳能电池中的阳极缓冲层。所进行的光谱和电化学研究的结果证实，5-氨基取代对羟基喹啉配体与络合物中HOMO能级位置具有直接相关性，而最低未占据分子轨道（LUMO）能级保持不变。尽管这些络合物相比于母体Alq3表现出极低的发光特性，但它们在有机太阳能电池中作为光活性层与金阳极之间的电荷传输缓冲层表现良好。