2,9-O,O'-dipivaloylboldine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 2,9-O,O'-dipivaloylboldine
• 英文别名: [(6aS)-9-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1,10-dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₆
• 分子量: 495.616
• InChiKey: AFAUMVZQIOWUNH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-O,O'-dipivaloylboldine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(S)-2,9-di-(O-pivalyl)boldine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  由手性和非手性聚乙烯吡咯烷酮稳定的双金属纳米团簇的合成和表征。催化 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  第二代手性取代的聚-N-乙烯基吡咯烷酮(CSPVPs) (-)- 1R和(+)- 1S通过(3a R ,6a R )- 和(3a S ,6a S )-的自由基聚合合成5-ethenyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4 H -1,3-dioxolo[4,5- c ]pyrrol-4-one，分别使用热和光化学反应。它们分别由d-异抗坏血酸和d-核糖生产。此外，手性聚合物(-)- 2也由( S )聚合合成。)-3-(甲氧基甲氧基)-1-vinylpyrrolidin-2-one。使用 HRMS 测量这些手性聚合物的分子量，并使用13 C NMR 光谱研究聚合物链的立构规整度。手性聚合物 (-)- 1R、 (+)- 1S和 (-)- 2以及聚-N-乙烯基吡咯烷酮 (PVP, MW 40K) 分别用于稳定 Cu/Au 或 Pd/Au 纳米团簇。(-)- 1R和(+)- 1S稳定的双金属纳米团簇的CD光谱在波长

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00449
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 波尔定碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2,9-O,O'-dipivaloylboldine
  参考文献：
  名称：

  由手性和非手性聚乙烯吡咯烷酮稳定的双金属纳米团簇的合成和表征。催化 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  第二代手性取代的聚-N-乙烯基吡咯烷酮(CSPVPs) (-)- 1R和(+)- 1S通过(3a R ,6a R )- 和(3a S ,6a S )-的自由基聚合合成5-ethenyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4 H -1,3-dioxolo[4,5- c ]pyrrol-4-one，分别使用热和光化学反应。它们分别由d-异抗坏血酸和d-核糖生产。此外，手性聚合物(-)- 2也由( S )聚合合成。)-3-(甲氧基甲氧基)-1-vinylpyrrolidin-2-one。使用 HRMS 测量这些手性聚合物的分子量，并使用13 C NMR 光谱研究聚合物链的立构规整度。手性聚合物 (-)- 1R、 (+)- 1S和 (-)- 2以及聚-N-乙烯基吡咯烷酮 (PVP, MW 40K) 分别用于稳定 Cu/Au 或 Pd/Au 纳米团簇。(-)- 1R和(+)- 1S稳定的双金属纳米团簇的CD光谱在波长

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00449

文献信息

• Effects of some antioxidative aporphine derivatives on striatal dopaminergic transmission and on MPTP-induced striatal dopamine depletion in B6CBA mice
  作者：Felicia Loghin、Abdeslam Chagraoui、Marcelo Asencio、Etienne Comoy、Hernan Speisky、Bruce K Cassels、Philippe Protais

  DOI：10.1016/s0928-0987(02)00253-1

  日期：2003.2

  (S)-(+)-boldine, an aporphine alkaloid displaying antioxidative and dopaminergic properties, and six of its derivatives (glaucine, 3-bromoboldine, 3-iodoboldine, 8-aminoboldine, 8-nitrosoboldine and 2,9-O,O'-dipivaloylboldine) were tested for these properties in comparison with their parent compound. All the tested compounds displayed in vitro antioxidative properties equal to or slightly weaker than those of boldine, and equal to or stronger than (+/-)-6-hydroxy-2,5,7,8,-tetramethylchromane-2-carboxylic acid (Trolox((R))), a water-soluble vitamin E analogue, used as a reference compound. All the aporphine compounds tested displaced [H-3]SCH 23390 and [H-3]raclopride from their specific binding sites in rat striatum. When tested on dopamine (DA) metabolism in the striatum of B6CBA mice, all the compounds, except 8-aminoboldine, increased striatal levels of DOPAC and HVA, and the HVA/DA ratio, indicating that they cross the blood-brain barrier and that they seem to act as dopamine antagonists in vivo. B6CBA mice were sensitive to the neurotoxic action of MPTP on dopaminergic neurons as indicated by the strongly decreased striatal levels of DA, DOPAC and HVA following administration of MPTP (20 mg/kg, i.p.). Among these aporphine derivatives, only 3-bromoboldine was able to reduce the MPTP-induced decrease of striatal levels of DA and DOPAC, whereas (R)-apomorphine (5 mg/kg, s.c.) and acetylsalicylic acid (100 mg/kg, i.p.), used as reference compounds, were very active. These data suggest that potent in vitro antioxidative properties and the ability to cross the blood-brain barrier are not sufficient criteria to predict the inhibition of neuronal degeneration induced by MPTP. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Characterization of Bimetallic Nanoclusters Stabilized by Chiral and Achiral Polyvinylpyrrolidinones. Catalytic C(sp³)–H Oxidation
  作者：Huafang Fan、Zongbo Tong、Zhaoyang Ren、Kanchan Mishra、Shunya Morita、Edruce Edouarzin、Lingaraju Gorla、Boris Averkiev、Victor W. Day、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00449

  日期：2022.5.20

  catalytic C–H group oxidation reactions of complex bioactive natural products, such as ambroxide, menthofuran, boldine, estrone, dehydroabietylamine, 9-allogibberic acid, and sclareolide, and substituted adamantane molecules, when catalyst Cu/Au (3:1) or Pd/Au (3:1) stabilized by CSPVPs or PVP and oxidant H2O2 or t-BuOOH were applied. Oxidation of (+)-boldine N-oxide 23 using NMO as an oxidant yielded

  第二代手性取代的聚-N-乙烯基吡咯烷酮(CSPVPs) (-)- 1R和(+)- 1S通过(3a R ,6a R )- 和(3a S ,6a S )-的自由基聚合合成5-ethenyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4 H -1,3-dioxolo[4,5- c ]pyrrol-4-one，分别使用热和光化学反应。它们分别由d-异抗坏血酸和d-核糖生产。此外，手性聚合物(-)- 2也由( S )聚合合成。)-3-(甲氧基甲氧基)-1-vinylpyrrolidin-2-one。使用 HRMS 测量这些手性聚合物的分子量，并使用13 C NMR 光谱研究聚合物链的立构规整度。手性聚合物 (-)- 1R、 (+)- 1S和 (-)- 2以及聚-N-乙烯基吡咯烷酮 (PVP, MW 40K) 分别用于稳定 Cu/Au 或 Pd/Au 纳米团簇。(-)- 1R和(+)- 1S稳定的双金属纳米团簇的CD光谱在波长