[(1S*,2S*)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}cyclopropyl]phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S*,2S*)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}cyclopropyl]phenylmethanone
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 414.62
• InChiKey: AFFULDZHHPAWMT-WIOPSUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S*,2S*)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}cyclopropyl]phenylmethanone 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R*,2S*)-2-[(1R*)-1-phenylethyl]cyclopropanemethanol
  参考文献：
  名称：

  异丙烯基环丙烷的合成 - 通过 1,3-消除 γ-环氧酮获得的环丙基酮的相对构型的修订

  摘要：

  已经设计了通往异丙烯基环丙烷的有效立体选择性路线。已经通过相应二烯醇的区域和立体选择性羟基定向环丙烷化或从烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化衍生的双环环丙​​基内酯获得二级顺式-异丙烯基环丙基甲醇。与之前的报道相反，γ-环氧酮的碱诱导 1,3-消除已被证明可以提供反式-2-（羟甲基）环丙基酮，并且已经重新研究了这些化合物的反应性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<339::aid-ejoc339>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(1S*,2S*)-2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}cyclopropyl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  异丙烯基环丙烷的合成 - 通过 1,3-消除 γ-环氧酮获得的环丙基酮的相对构型的修订

  摘要：

  已经设计了通往异丙烯基环丙烷的有效立体选择性路线。已经通过相应二烯醇的区域和立体选择性羟基定向环丙烷化或从烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化衍生的双环环丙​​基内酯获得二级顺式-异丙烯基环丙基甲醇。与之前的报道相反，γ-环氧酮的碱诱导 1,3-消除已被证明可以提供反式-2-（羟甲基）环丙基酮，并且已经重新研究了这些化合物的反应性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<339::aid-ejoc339>3.0.co;2-j

文献信息

• Synthesis of Isopropenylcyclopropanes − Revision of the Relative Configuration of Cyclopropyl Ketones Obtained by 1,3-Elimination of γ-Epoxy Ketones
  作者：Janine Cossy、Nicolas Blanchard、Christophe Meyer

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<339::aid-ejoc339>3.0.co;2-j

  日期：2001.1

  stereoselective routes towards isopropenylcyclopropanes have been devised. Secondary cis-isopropenylcyclopropylcarbinols have been obtained either by regio- and stereoselective hydroxy-directed cyclopropanation of the corresponding dienols or from bicyclic cyclopropyl lactones derived from intramolecular cyclopropanation of allylic diazoacetates. Contrary to previous reports, base-induced 1,3-elimination of γ-epoxy

  已经设计了通往异丙烯基环丙烷的有效立体选择性路线。已经通过相应二烯醇的区域和立体选择性羟基定向环丙烷化或从烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化衍生的双环环丙​​基内酯获得二级顺式-异丙烯基环丙基甲醇。与之前的报道相反，γ-环氧酮的碱诱导 1,3-消除已被证明可以提供反式-2-（羟甲基）环丙基酮，并且已经重新研究了这些化合物的反应性。