(1R,4R,7R)-7-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)-1,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,7R)-7-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)-1,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂S
• 分子量: 228.356
• InChiKey: CLVRHDSFNQCSKV-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,7R)-9-bromocamphor 、 2-巯基乙醇 在 sodium isopropylate 作用下， 反应 24.0h， 以88.5%的产率得到(1R,4R,7R)-7-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)-1,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑骨架的手性功能化膦配体的合成

  摘要：

  已经研究了某些亲核试剂与（+）-8-和（+）-9-溴代樟脑的反应。已经证明这些反应为具有刚性樟脑骨架同时具有软二苯基膦基和羟基或羰基的手性化合物提供了有吸引力的途径。该化合物可用作不对称催化剂的配体，实现与底物-催化剂配合物中底物的二次相互作用。对于8和9取代的樟脑衍生物，已经开发了不同的合成策略。（+）-8-溴樟脑与某些亲核试剂的反应产生具有4-氧杂三环[4.3.0.0 3,7 ]壬烷骨架的化合物。类似地，8,10-二溴樟脑与Ph 2的反应PLi可以导致官能化的三环二膦作为单对称催化剂的配体，比单膦更具吸引力。值得注意的是，三环结构的形成阻止了10-溴取代樟脑衍生物在C（1）–C（2）键处的已知环断裂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00003-7

文献信息

• Synthesis of chiral functionalized phosphine ligands based on camphor skeleton
  作者：Igor V Komarov、Marian V Gorichko、Mikhail Yu Kornilov

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00003-7

  日期：1997.2

  reactions offer an attractive route for chiral compounds with the rigid camphor skeleton possessing both soft diphenylphosphanyl and hydroxyl or carbonyl groups. The compounds could be used as ligands for asymmetric catalysts realizing a secondary interaction with substrates in the substrate-catalyst complex. Different synthetic strategies have been developed for 8- and 9-substituted camphor derivatives. Reactions

  已经研究了某些亲核试剂与（+）-8-和（+）-9-溴代樟脑的反应。已经证明这些反应为具有刚性樟脑骨架同时具有软二苯基膦基和羟基或羰基的手性化合物提供了有吸引力的途径。该化合物可用作不对称催化剂的配体，实现与底物-催化剂配合物中底物的二次相互作用。对于8和9取代的樟脑衍生物，已经开发了不同的合成策略。（+）-8-溴樟脑与某些亲核试剂的反应产生具有4-氧杂三环[4.3.0.0 3,7 ]壬烷骨架的化合物。类似地，8,10-二溴樟脑与Ph 2的反应PLi可以导致官能化的三环二膦作为单对称催化剂的配体，比单膦更具吸引力。值得注意的是，三环结构的形成阻止了10-溴取代樟脑衍生物在C（1）–C（2）键处的已知环断裂。