(E)-1,1,1-trifluoro-4-[((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy]-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-[((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy]-3-buten-2-one
• 英文别名: (-)-1,1,1-Trifluoro-4-(menthyloxy)but-3-(E)-en-2-one；(E)-1,1,1-trifluoro-4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxybut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃O₂
• 分子量: 278.315
• InChiKey: AFJMMEPLMSFVDD-VQSFLMFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-[((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy]-3-buten-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-[((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy]-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰基乙醛和三氟醛醇的新衍生物

  摘要：

  β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮1与O-亲核试剂（例如醇和二醇）的反应可生成三氟乙酰基乙醛的各种衍生物，例如β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮3和环状酮缩醛4。几种合成的衍生物含有手性助剂。化合物的还原1，3，4在各种反应条件通向trifluoroaldol衍生物6，7，9，10含保护的醛基。获得的化合物是氟有机合成中有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.12.006
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.1%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-4-[((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy]-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰基乙醛和三氟醛醇的新衍生物

  摘要：

  β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮1与O-亲核试剂（例如醇和二醇）的反应可生成三氟乙酰基乙醛的各种衍生物，例如β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮3和环状酮缩醛4。几种合成的衍生物含有手性助剂。化合物的还原1，3，4在各种反应条件通向trifluoroaldol衍生物6，7，9，10含保护的醛基。获得的化合物是氟有机合成中有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.12.006

文献信息

• Synthesis of optically active β-hydroxy-β-polyfluoromethyl GABAs
  作者：Elena N. Shaitanova、Igor I. Gerus、Michael Yu. Belik、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.005

  日期：2007.2

  A general synthetic route to polyfluoromethyl containing analogues of GABA-beta-hydroxy-beta-tri- and difluoromethyl GABAs 9a and 9b was developed, using the corresponding beta-alkoxyvinyl polyfluoromethyl ketones-enones 1a and 1b as starting materials. Both enantiomers of the potential biologically active compound 9a were obtained by chiral resolution with (R)- or (S)-phenylethylamine: (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New derivatives of trifluoroacetyl acetaldehyde and trifluoroaldol
  作者：Ivan S. Kondratov、Igor I. Gerus、Aleksey D. Kacharov、Marina G. Gorbunova、Valery P. Kukhar、Roland Fröhlich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.12.006

  日期：2005.4

  β-ethoxyvinyl trifluoromethyl ketone 1 with O-nucleophiles such as alcohols and diols leads to various derivatives of trifluoroacetyl acetaldehyde, such as β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones 3 and cyclic keto acetals 4. Several derivatives synthesized contain chiral auxiliaries. Reduction of the compounds 1, 3, 4 under various reaction conditions leads to the trifluoroaldol derivatives 6, 7, 9, 10

  β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮1与O-亲核试剂（例如醇和二醇）的反应可生成三氟乙酰基乙醛的各种衍生物，例如β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮3和环状酮缩醛4。几种合成的衍生物含有手性助剂。化合物的还原1，3，4在各种反应条件通向trifluoroaldol衍生物6，7，9，10含保护的醛基。获得的化合物是氟有机合成中有用的结构单元。