3β-3-(3-methyl-1-oxobutoxy)lupan-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-3-(3-methyl-1-oxobutoxy)lupan-28-oic acid
• 英文别名: (1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-(3-methylbutanoyloxy)-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid；(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-(3-methylbutanoyloxy)-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₅H₅₈O₄
• 分子量: 542.843
• InChiKey: AFPZWQMZLUCPPD-SPODLQDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢桦木酸 、 异戊酰氯 在 吡啶 作用下， 以48.8%的产率得到3β-3-(3-methyl-1-oxobutoxy)lupan-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物-二十七。桦木酸和二氢桦木酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  基于以下事实，合成了两个系列的卢烷型三萜酸衍生物，并评估了其在抗急性感染的H9细胞中对HIV-1复制的抑制活性，这是基于将桦木酸（1）和二氢白菜酸（9）鉴定为抗HIV的事实。代理商。在这些衍生物中，3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-丁二酸（3）和3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-二氢丁二酸（11）均显示出极强的抑制活性EC50值<3.5 x 10（-4）microM，并且显着的体外治疗指数（TI）值分别为20,000和14,000。3-O-（3'，3'-二甲基戊二芳基）-贝丁酸（4）和-二氢贝丁酸（12）3-O-二甘醇-丁二酸（5）和-二氢贝丁酸（13）和3-O-戊二酰-丁二酸（6）也是有效的HIV复制抑制剂，EC50值为0.04至2.3 x 10（-3） ）的microM和TI值在292至2344之间。此外，化合物11和12在单核细胞系和外周血单核细胞中也具有抗HIV复制的活

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00158-2

文献信息

• Triterpenoid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040087560A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, in the preparation of a medicament for treating a patient suffering from leukaemia, cancer or other proliferative disorder. A further embodiment relates to the use a compound of formula (I) in an assay for detecting the phosphorylation state of cellular substrates. The present invention also relates to novel compounds of formula (I), and the chemical synthesis thereof. 1

  本发明涉及使用式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、结晶形式、复合物、水合物或可水解酯，在制备用于治疗患有白血病、癌症或其他增值性疾病的患者的药物中的用途。另一实施例涉及在检测细胞底物的磷酸化状态的测定中使用式(I)的化合物。本发明还涉及式(I)的新化合物及其化学合成。
• BETULINIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEUROECTODERMAL TUMORS
  申请人：Deutsches KrebsforschungszentrumStiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP1124842A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• TRITERPENOID DERIVATIVES
  申请人：Univerzita palackeho V Olomouci

  公开号：EP1292562A1

  公开（公告）日：2003-03-19
• US6369109B1
  申请人：——

  公开号：US6369109B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• US7858606B2
  申请人：——

  公开号：US7858606B2

  公开（公告）日：2010-12-28