5-[(N,N-di-n-hexadecyl-N-methyl)amino]pentyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-methoxymethyl-D-galactoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(N,N-di-n-hexadecyl-N-methyl)amino]pentyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-methoxymethyl-D-galactoside
• 英文别名: 5-[[(4S,5R)-5-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]pentyl-dihexadecyl-methylazanium;iodide
• 化学式: C₅₂H₁₀₄NO₇*I
• 分子量: 982.305
• InChiKey: AFTLHMWHVGUJQM-KSJFIVCKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.25
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(N,N-di-n-hexadecyl-N-methyl)amino]pentyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-methoxymethyl-D-galactoside 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到5-[(N,N-di-n-hexadecyl-N-methyl)amino]pentyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子糖脂的间隔臂调节基因递送功效：设计，合成和体外转染生物学。

  摘要：

  描述了在CHO，COS-1，MCF-7和A549细胞中六个含有开放半乳糖基单元的新型阳离子糖脂1-6的设计，合成和体外相对基因传递效率。本结构活性研究的结果令人信服地证明，半乳糖基化的阳离子糖脂的体外基因递送效率显着地取决于开放式半乳糖和其头基区域中带正电荷的氮原子之间不存在间隔臂。尽管在带正电荷的氮和半乳糖之间没有头基间隔单元的阳离子糖脂1-3在所有四个细胞中均显示出很高的体外基因转移效率（最有效的分别是具有肉豆蔻基和棕榈基尾巴的脂质1和2），在季铵化的氮和半乳糖头之间具有五碳间隔单元的脂质4-6基本不能转染。通过β-半乳糖苷酶报道基因基因表达和组织化学X-gal染色试验证明了本类新型阳离子脂质的头基区域五碳间隔单元的转染抑制作用。在代表性的MCF7细胞中基于MTT分析的细胞活力测量结果表明，由所有脂质1-6制备的脂质复合物（脂质：DNA复合物）的细胞存活率都很高。因此，排除了在头基团区

  DOI：

  10.1021/jm030464i
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 196.17h， 生成 5-[(N,N-di-n-hexadecyl-N-methyl)amino]pentyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-methoxymethyl-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子糖脂的间隔臂调节基因递送功效：设计，合成和体外转染生物学。

  摘要：

  描述了在CHO，COS-1，MCF-7和A549细胞中六个含有开放半乳糖基单元的新型阳离子糖脂1-6的设计，合成和体外相对基因传递效率。本结构活性研究的结果令人信服地证明，半乳糖基化的阳离子糖脂的体外基因递送效率显着地取决于开放式半乳糖和其头基区域中带正电荷的氮原子之间不存在间隔臂。尽管在带正电荷的氮和半乳糖之间没有头基间隔单元的阳离子糖脂1-3在所有四个细胞中均显示出很高的体外基因转移效率（最有效的分别是具有肉豆蔻基和棕榈基尾巴的脂质1和2），在季铵化的氮和半乳糖头之间具有五碳间隔单元的脂质4-6基本不能转染。通过β-半乳糖苷酶报道基因基因表达和组织化学X-gal染色试验证明了本类新型阳离子脂质的头基区域五碳间隔单元的转染抑制作用。在代表性的MCF7细胞中基于MTT分析的细胞活力测量结果表明，由所有脂质1-6制备的脂质复合物（脂质：DNA复合物）的细胞存活率都很高。因此，排除了在头基团区

  DOI：

  10.1021/jm030464i

文献信息

• Spacer-Arm Modulated Gene Delivery Efficacy of Novel Cationic Glycolipids:  Design, Synthesis, and in Vitro Transfection Biology
  作者：Yenugonda Venkata Mahidhar、Mukthavaram Rajesh、Arabinda Chaudhuri

  DOI：10.1021/jm030464i

  日期：2004.7.1

  Design, syntheses and relative in vitro gene delivery efficacies of six novel cationic glycolipids 1-6 containing open-form galactosyl units in CHO, COS-1, MCF-7 and A549 cells are described. The results of the present structure-activity investigation convincingly demonstrate that the in vitro gene delivery efficacies of galactosylated cationic glycolipids are strikingly dependent on the absence of

  描述了在CHO，COS-1，MCF-7和A549细胞中六个含有开放半乳糖基单元的新型阳离子糖脂1-6的设计，合成和体外相对基因传递效率。本结构活性研究的结果令人信服地证明，半乳糖基化的阳离子糖脂的体外基因递送效率显着地取决于开放式半乳糖和其头基区域中带正电荷的氮原子之间不存在间隔臂。尽管在带正电荷的氮和半乳糖之间没有头基间隔单元的阳离子糖脂1-3在所有四个细胞中均显示出很高的体外基因转移效率（最有效的分别是具有肉豆蔻基和棕榈基尾巴的脂质1和2），在季铵化的氮和半乳糖头之间具有五碳间隔单元的脂质4-6基本不能转染。通过β-半乳糖苷酶报道基因基因表达和组织化学X-gal染色试验证明了本类新型阳离子脂质的头基区域五碳间隔单元的转染抑制作用。在代表性的MCF7细胞中基于MTT分析的细胞活力测量结果表明，由所有脂质1-6制备的脂质复合物（脂质：DNA复合物）的细胞存活率都很高。因此，排除了在头基团区