2H-indeno[1,2-b]furan-2-one, 3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2H-indeno[1,2-b]furan-2-one, 3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-
• 英文别名: 8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one；2H-Indeno[1,2-b]furan-2-one, 3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl；8,8-dimethyl-3a,4,5,6,7,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-b]furan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: AFUVERHXBGWDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-indeno[1,2-b]furan-2-one, 3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl- 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The bioconversion of 5-deoxystrigol to sorgomol by the sorghum, Sorghum bicolor (L.) Moench

  摘要：

  Strigolactones, important rhizosphere signalling molecules and a class of phytohormones that control shoot architecture, are apocarotenoids of plant origin. They have a structural core consisting of a tricyclic lactone connected to a butyrolactone group via an enol ether bridge. Deuterium-labelled 5-deoxystrigol stereoisomers were administered to aquacultures of a high sorgomol-producing sorghum cultivar, Sorghum bicolor (L) Moench, and conversion of these substrates to sorgomol stereoisomers was investigated. Liquid chromatography-mass spectrometry analyses established that 5-deoxystrigol (5-DS) and ent-2'-epi-5-deoxystrigol were absorbed by sorghum roots, converted to sorgomol and ent-2'-epi-sorgomol, respectively, and exuded out of the roots. The conversion was inhibited by uniconazole-P, implying the involvement of cytochrome P450 in the hydroxylation. These results provide experimental evidence for the postulated biogenetic scheme for formation of strigolactones, in which hydroxylation at C-9 of 5-DS can generate sorgomol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.02.017
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 gold(III) chloride 、 正丁基锂 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2H-indeno[1,2-b]furan-2-one, 3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-8,8-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧strigol的四个立体异构体的不对称合成

  摘要：

  使用烯酮/烯酮-亚胺基环加成到烯烃中，研究了两种方法制备异烟酸酯内酯三环内酯骨架2。最后，报道了使用同手性烯酮-亚胺盐5的分子内[2 + 2]环加成反应，首次对5-脱氧雌三醇1的四个立体异构体进行对映选择性访问。使用C-2对称吡咯烷作为手性助剂，可以实现非常高的不对称控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.040

文献信息

• 同位素标记的甲基呋喃酮、中间体及其制备方 法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104557815B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了同位素标记的甲基呋喃酮、中间体及其制备方法。本发明提供了一种同位素标记的甲基呋喃酮6。本发明还提供了同位素标记的甲基呋喃酮6的制备方法，其包括以下步骤：在酸存在的条件下，将化合物20进行脱羟基保护基和异构化反应。本发明的方法反应步骤简短，标记位点稳定，且均标记在独脚金内酯类化合物家族共有的D环上，成功与脱氧独脚金内酯化合物的ABC环进行对接得到多种不同的同位素丰度均大于99％的同位素标记的独脚金内酯化合物，适用的底物范围广，用于GC?MS，LC?MS/MS分析的内源标准物，检测灵敏度高、准确性好，具有广阔的市场应用前景。
• Synthesis of stable isotopically labelled 3-methylfuran-2(5<i>H</i>)-one and the corresponding strigolactones
  作者：Yun Cheng、Wen-hui Ding、Qin Long、Min Zhao、Jun Yang、Xiao-qiang Li

  DOI：10.1002/jlcr.3311

  日期：2015.7

  Conventional synthetic procedures of strigolactones (SLs) involve the independent synthesis of ring ABC and ring D, followed by a coupling of the two fragments. Here we prepared three kinds of stable, isotopically labelled D-ring analogues productively using a facile protocol. Then, a coupling of the D-rings to ring ABC produced three isotope-labelled SL derivatives. Moreover, (+)-D3-2′-epi-1A and (−)-ent-D3-2′-epi-1A with high enantiomeric purity were obtained via chiral resolution.

  传统的合成丝醇内酯（SL）方法包括ABC环和D环的独立合成，然后是两个片段的偶联。在这里，我们使用一个简单的方案高效地制备了三种稳定的、同位素标记的D环类似物。然后，将D环与ABC环偶联，产生了三种同位素标记的SL衍生物。此外，通过手性拆分获得了高对映体纯度的（+）-D3-2′-epi-1A和（-）-ent-D3-2′-epi-1A。
• Structure and synthesis of orobanchol, the germination stimulant for Orobanche minor
  作者：Kenji Mori、Junichi Matsui、Takao Yokota、Hidenori Sakai、Masahiko Bando、Yasutomo Takeuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02495-2

  日期：1999.1

  The structure of orobanchol, a new germination stimulant isolated from red clover (Trifolium pratense), was proposed as 2a (tentative absolute configuration) on the basis of GC-MS comparison of the natural product with synthetic (+/-)-2a. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Method for controlling root parasitic plants
  申请人：Yamaguchi Shinjiro

  公开号：US20100043101A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  It is an objective to provide a method for controlling root parasitic plants. The present invention is directed to a method for protecting plants from root parasitic plants comprising regulating the activity of a protein associated with the strigolactone biosynthetic pathway (including the strigolactone biosynthetic and signalling pathway) in plants or expression of a gene encoding such a protein.
• US8633356B2
  申请人：——

  公开号：US8633356B2

  公开（公告）日：2014-01-21