(3aS,7R,7aS)-3a,7,7a-trimethyl-3-[(E)-1-(1,1,1-trimethylsilyl)methylidene]perhydro-4-indenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7R,7aS)-3a,7,7a-trimethyl-3-[(E)-1-(1,1,1-trimethylsilyl)methylidene]perhydro-4-indenone
• 英文别名: (3E,3aR,7R,7aS)-3a,7,7a-trimethyl-3-(trimethylsilylmethylidene)-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-4-one
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: AFVDYUOMEUUUOM-VVJNUOSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 N-环己基异丙基胺 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3aS,7R,7aS)-3a,7,7a-trimethyl-3-[(E)-1-(1,1,1-trimethylsilyl)methylidene]perhydro-4-indenone
  参考文献：
  名称：

  通过α-羰基自由基环化合成高度受阻的氢化丹酮：（-）-pinguisenol和（-）-α-pinguisene的对映体形式合成。

  摘要：

  通过（R）-（+）-蒲勒酮通过α-羰基自由基环化反应完成了Schinzer酮3的对映体合成。这项工作还构成（-）-pinguisenol和（-）-α-pinguisene的对映体形式合成。中间酮4可用于合成其他癸二烷型倍半萜烯。

  DOI：

  10.1021/jo035008g

文献信息

• Synthesis of a Highly Hindered Hydrindanone via α-Carbonyl Radical Cyclization:  Enantiospecific Formal Syntheses of (−)-Pinguisenol and (−)-α-Pinguisene
  作者：Chin-Kang Sha、Hau-Wei Liao、Ping-Chang Cheng、Shih-Chieh Yen

  DOI：10.1021/jo035008g

  日期：2003.10.1

  An enantiospecific synthesis of Schinzer's ketone 3 from (R)-(+)-pulegone via alpha-carbonyl radical cyclization was accomplished. This work also constitutes an enantiospecific formal syntheses of (-)-pinguisenol and (-)-alpha-pinguisene. The intermediate ketone 4 would be useful for the synthesis of other pinguisane-type sesquiterpenes.

  通过（R）-（+）-蒲勒酮通过α-羰基自由基环化反应完成了Schinzer酮3的对映体合成。这项工作还构成（-）-pinguisenol和（-）-α-pinguisene的对映体形式合成。中间酮4可用于合成其他癸二烷型倍半萜烯。