2-(4-chlorophenyl)-5-nitrothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-nitrothiophene
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂S
• 分子量: 239.682
• InChiKey: AFVDKDPHRHQBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-nitrothiophene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以29%的产率得到5-(4-chlorophenyl)thiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为大麻素1型受体变构调节剂的1-Phenyl-3-Thiophenylurea衍生物的合成和药理评价。

  摘要：

  我们先前曾报道过二芳基脲衍生物是大麻素1型受体（CB1）变构调节剂，可有效减弱可卡因的寻找行为。在这里，我们扩展了PSNCBAM-1（2）在直接连接到脲部分的中心苯环上的构效关系。噻吩环取代导致11在钙动员，[35S]GTPγS结合和cAMP分析方面具有改进或相当的效力，而非芳香环取代则导致调节活性显着降低。这些化合物在[35S]GTPγS结合中没有反向激动作用，这一特征通常被认为会导致不良的精神病学效应。尽管11在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，但显示出适度的溶解度和血脑屏障通透性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01161
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 (Z)-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以71.3%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  A Useful One-Pot Procedure for Obtaining 2-Aryl-5-nitrothiophenes from Bromonitromethane and 3-Aryl-3-chloro-propenals

  摘要：

  成功开发了一种一步法，以溴硝基甲烷和3-氯-3-芳基丙烯醛为原料高效合成新型2-芳基-5-硝基噻吩。该方法合成硝基噻吩产率高，操作简便，后处理步骤简单。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000881

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2020264176A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heteroaryl and aliphatic analogs of diarylurea-based cannabinoid 1 receptor (CB1 R) allosteric modulators of formula (I) are described. Exemplary analogs can provide improved potencies and pharmacokinetic properties. Methods of using the analogs to treat diseases mediated by CB1 R, such as substance abuse and obesity are described.

  基于二芳基脲的大麻素受体1（CB1 R）变构调节剂的杂环芳基和脂肪族类似物（I）的化学式已被描述。示例类似物可以提供改进的效力和药代动力学特性。描述了使用这些类似物治疗由CB1 R介导的疾病的方法，如物质滥用和肥胖症。
• Substituted N-benzoyl-N'-thienylureas
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04859699A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  Substituted N-benzoyl-N'-thienylureas, processes for making these compounds, intermediates therefor and the use of the compounds for the control of pests, and in particular for the control of insects and acarids.

  取代N-苯甲酰-N'-噻吩基脲类化合物，制备这些化合物的方法，中间体以及利用这些化合物控制害虫，特别是控制昆虫和螨虫的用途。
• Substituted N-benzoyl-N'-thienyl ureas, and their use as insecticides
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0300972A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Substituted N-benzoyl-N′-thienyl-ureas, processes for their product­ion and their use in the control of pests.

  取代的 N-苯甲酰基-N′-噻吩基脲、其生产工艺及其在防治害虫中的应用。
• UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：RTI International

  公开号：EP3990112A1

  公开（公告）日：2022-05-04
• US4859699A
  申请人：——

  公开号：US4859699A

  公开（公告）日：1989-08-22