三丁基[(环己-1-烯-1-基甲氧基)甲基]锡烷 | 5171-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 三丁基[(环己-1-烯-1-基甲氧基)甲基]锡烷
• 英文名称: Dibenzyl ketone hydrazone
• 英文别名: Diphenylacetone hydrazone；Dibenzylketon-hydrazon；1,3-Diphenylpropan-2-ylidenehydrazine
• CAS: 5171-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: UMTHXKFRYKPQMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基[(环己-1-烯-1-基甲氧基)甲基]锡烷 在 碘 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(2-iodoprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ介导的脱氢分子内环化反应合成1,2-二芳烃

  摘要：

  开发了直接DDQ介导的由Cu（OAc）2促进的（Z）-1,2,3-三芳基取代的丙烯的脱氢分子内环化反应，以中等至良好的产率（高达92％）提供了1,2-二芳基茚衍生物在温和的条件下。该协议通过DDQ介导的苄基/烯丙基sp 3 C–H键激活，提供了对1,2-二芳烃的直接访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.088
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 三丁基[(环己-1-烯-1-基甲氧基)甲基]锡烷
  参考文献：
  名称：

  肼介导的镍催化酮的立体选择性烯基化

  摘要：

  天然丰富的羰基化合物的直接转化为高效合成有价值的化学品提供了强大的平台。特别是，酮转化为烯烃是一种常见的化学转化，通常通过与甲苯磺酰腙和超过化学计量的有机锂或格氏试剂的多步夏皮罗反应来实现。在此，我们报道了一种地球丰富的镍催化天然丰富的亚甲基酮的烯基化反应，以提供由肼介导的多种烯烃衍生物。该方案具有广泛的底物范围（包括烷基酮、芳基酮和醛）、良好的官能团相容性、温和的反应条件、耐水性，并且仅对环境友好的N 2、H 2和H 2O 作为理论副产品。此外，具有良好收率和产生药物中间体的克级合成突出了其实际适用性。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00320

文献信息

• Non-stabilized diazoalkane synthesis <i>via</i> the oxidation of free hydrazones by iodosylbenzene and application in <i>in situ</i> MIRC cyclopropanation
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8sc05558k

  日期：——

  powerful reagents in organic synthesis, but the risks associated with their toxicity and instability often limit their uses. Herein we describe an efficient, easy-to-handle and safe batch protocol for the in situ generation and cyclopropanation of these highly reactive non-stabilized diazoalkanes through the oxidation of free hydrazones using iodosylbenzene. Numerous substituted cyclopropanes have been

  富电子烷基重氮化合物是有机合成中的强大试剂，但与其毒性和不稳定性相关的风险往往限制其使用。在此，我们描述了一种高效、易于操作且安全的批量方案，用于通过使用碘酰苯氧化游离腙来原位生成和环丙烷化这些高反应性的非稳定重氮烷。使用这种方法已经合成了许多取代的环丙烷，包括在药物化学中特别感兴趣的各种偕二甲基环丙烷。
• A convenient synthesis of N-isothiocyanatoimines
  作者：Carsten Berg

  DOI：10.1039/c39740000122

  日期：——

  A new synthesis of N-isothiocyanatoimines has been developed which involves reaction of triethylammonium 3-alkylidenedithiocarbazate with thiophosgene.

  已经开发出一种新的N-异硫氰酸根合亚胺的合成方法，该方法涉及使3-亚烷基二烯基二硫代氨基甲酸三乙铵与硫光气反应。
• N-substituted trialkylstannylhydrocarbylcarboxylic acid hydrazides, methods of their preparation and insecticide compositions containing them
  申请人：UNIROYAL, INC.

  公开号：EP0006693A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Carboxylic acid hydrazides of the formula R3- SnACONR1X are useful as insecticides. Methods of preparation of these compounds and compositions containing them are also described.

  式 R3- SnACONR1X 的羧酸酰肼可用作杀虫剂。此外，还介绍了这些化合物的制备方法和含有这些化合物的组合物。
• Conversion of the carbonyl group to CF2 using iodine monofluoride (IF)
  作者：Shlomo Rozen、Dov Zamir

  DOI：10.1021/jo00015a024

  日期：1991.7

  A novel method for the transformation of CO --> CF2 is described. The easily made hydrazone derivatives of the carbonyl moiety are reacted under mild conditions with IF prepared directly from the corresponding elements. Various hydrazones have been examined and compared with each other. Unsubstituted ones are usually the most suitable although they are not always easy to purify and store. N-Methyl- and N,N-dimethylhydrazones also give quite satisfactory results. The more easily made dinitrophenyl hydrazones (DNPs), semicarbazones, and tosylhydrazones also react, but the yields of the desired CF2 compounds are usually lower. Oximes could also be successfully reacted. The two main byproducts of the reaction are the parent carbonyl compounds, which can be recycled, and the alpha-iododifluoro derivatives. The latter upon treatment with LiAlH4 or Bu3SnH were reduced to the desired product, thus increasing the overall yields.
• Jakobsen,P., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. B 29, p. 281 - 284
  作者：Jakobsen,P.

  DOI：——

  日期：——