三丁基[(碘乙酰基)氧基]锡烷 | 73927-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三丁基[(碘乙酰基)氧基]锡烷
• 英文名称: tributyltin iodoacetate
• 英文别名: tri-n-butyltin iodoacetate；tributylstannyl iodoacetate；Tributylzinnjodacetat；2-Iodoacetate;tributylstannanylium；2-iodoacetate;tributylstannanylium
• CAS: 73927-91-0
• 化学式: C₁₄H₂₉IO₂Sn
• 分子量: 474.998
• InChiKey: FMBXDZRCNBBCCW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正癸烯 、 三丁基[(碘乙酰基)氧基]锡烷 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(±)-二氢-5-辛基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  使用α-碘代酸酯将烯烃转化为γ-内酯

  摘要：

  碘锡烷基酯在AIBN存在下与烯烃反应生成γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80035-0
• 作为产物：
  描述：

  Tributylzinnester des Acetylglycins 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 三丁基[(碘乙酰基)氧基]锡烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.4.4, page 147 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to perhydro- and tetrahydro- furo-2,3b furans via radical cyclisation
  作者：M. Pezechk、A.P. Brunetiere、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83861-7

  日期：1986.1

  Perhydrofuro-2,3b furans have been prepared in high yield by radical cyclisation of unsaturated bromo acetals. Their transformation into tetrahydro derivatives is described along with a radical annelation to 2,3- dihydrofurans by tributyltin iodoacetate.

  通过不饱和溴缩醛的自由基环化，已高产率地制备了Perhydrofuro-2,3b呋喃。描述了它们向四氢衍生物的转化以及碘乙酸三丁锡自由基自由基化成2，3-二氢呋喃的方法。
• Synthesis of Compounds Containing Carbon-Mercury and Carbon-Tin Bonds^1,2
  作者：V. L. Miller、John K. Chan

  DOI：10.1021/jo01042a531

  日期：1963.7
• Stannyl ester cyclizations
  作者：George A. Kraus、Kevin Landgrebe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97182-0

  日期：1985.1
• Mechanism of the addition of tributyltin iodoacetate to alkenes
  作者：M. Degueil-Castaing、B. Oe Jeso、G.A. Kraus、K. Landgrebe、B. Maillard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85364-2

  日期：1986.1
• Total Synthesis of Dihydroclerodin from (<i>R</i>)-(−)-Carvone
  作者：Tommi M. Meulemans、Gerrit A. Stork、Fliur Z. Macaev、Ben J. M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1021/jo991151r

  日期：1999.12.1

  The first total synthesis of the natural enantiomer of the insect-antifeedant dihydroclerodin (1) and lupulin C (40) has been achieved starting from (R)-(-)-carvone (2). In the applied strategy, the hexahydrofuro[2,3-b]furan moiety was introduced in an early stage of the synthesis. The correct configuration at C-9, C-11, C-13, and C-16 was established by application of a remarkably diastereoselective Mukaiyama reaction. The desired configuration at C-10 was obtained by catalytic reduction of the intermediate enone 21. After annulation of the second ring, the structural features at C-4, C-5, and C-6 were introduced. The successful finishing of the synthesis included a Chugaev elimination to give the exocyclic double bond at C-4 that is present in lupulin C. Oxidation of this double bond with m-CPBA afforded dihydroclerodin.