de(hydroxymethyl)desulfobulgecin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: de(hydroxymethyl)desulfobulgecin C
• 英文别名: (2S,4S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₈
• 分子量: 334.326
• InChiKey: AGKUIAJZDQUZFT-UPKAXOJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.25h， 生成 de(hydroxymethyl)desulfobulgecin C
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of de(hydroxymethyl)desulfo analogues of bulgecins A, B and C

  摘要：

  The syntheses of de(hydroxymethyl)desulfo analogues of bulgecin A, B and C are described. Stereospecific beta-glycosylation of aglycones was achieved using Schmidt's trichloroacetimidate methodology.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85078-x

文献信息

• Syntheses of de(hydroxymethyl)desulfo analogues of bulgecins A, B and C
  作者：Allan G. Brown、Stephen F. Moss、Robert Southgate

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85078-x

  日期：1994.1

  The syntheses of de(hydroxymethyl)desulfo analogues of bulgecin A, B and C are described. Stereospecific beta-glycosylation of aglycones was achieved using Schmidt's trichloroacetimidate methodology.