3-O-acetyl-28-amino-N-(Boc-Dap)-betulin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-acetyl-28-amino-N-(Boc-Dap)-betulin
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R)-3-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methylamino]-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₄₆H₇₆N₂O₆
• 分子量: 753.119
• InChiKey: AGOIMHNCSSZSJO-HRSXMORESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-28-amino-N-(Boc-Dap)-betulin 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-acetyl-28-amino-N-(Dap)-betulin TFA salt
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。606. Betulastatins

  摘要：

  植物五环三萜甜菜碱的药用潜力引起了人们对各种SAR研究途径的长期关注。本方法基于产生进一步的类似物（嵌合体），该类似物是由于研究到的与强力抗癌药物dolastatin 10的Dov-Val-Dil-Dap单元结合的甜菜碱的修饰而产生的，从而提供了betulastatins 1（7b），2（11b） ，3（16b）和4（18b）。Betulastatin 1、2和4对六种癌细胞系表现出中等水平的癌细胞生长抑制作用。证明Betulastatin 3是最有效的癌细胞生长抑制剂（GI 50 0.01μg/ mL），似乎值得进一步发展，因为推测的抗癌作用机制混合物可能被证明是有用的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00536
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-28-aminobetulin 、 ((2R,3R)-3-((S)-1-(tert丁氧基羰基)吡咯烷-2-基)-3-甲氧基-2-甲基丙酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到3-O-acetyl-28-amino-N-(Boc-Dap)-betulin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。606. Betulastatins

  摘要：

  植物五环三萜甜菜碱的药用潜力引起了人们对各种SAR研究途径的长期关注。本方法基于产生进一步的类似物（嵌合体），该类似物是由于研究到的与强力抗癌药物dolastatin 10的Dov-Val-Dil-Dap单元结合的甜菜碱的修饰而产生的，从而提供了betulastatins 1（7b），2（11b） ，3（16b）和4（18b）。Betulastatin 1、2和4对六种癌细胞系表现出中等水平的癌细胞生长抑制作用。证明Betulastatin 3是最有效的癌细胞生长抑制剂（GI 50 0.01μg/ mL），似乎值得进一步发展，因为推测的抗癌作用机制混合物可能被证明是有用的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00536

文献信息

• Antineoplastic Agents. 606. The Betulastatins
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00536

  日期：2018.3.23

  The medicinal potential of the plant pentacyclic triterpene betulin has generated long-term interest focused on various SAR research avenues. The present approach was based on producing further analogues (chimeras) arising from a studied modification of betulin bonded to the Dov-Val-Dil-Dap unit of the powerful anticancer drug dolastatin 10, which provided betulastatins 1 (7b), 2 (11b), 3 (16b), and

  植物五环三萜甜菜碱的药用潜力引起了人们对各种SAR研究途径的长期关注。本方法基于产生进一步的类似物（嵌合体），该类似物是由于研究到的与强力抗癌药物dolastatin 10的Dov-Val-Dil-Dap单元结合的甜菜碱的修饰而产生的，从而提供了betulastatins 1（7b），2（11b） ，3（16b）和4（18b）。Betulastatin 1、2和4对六种癌细胞系表现出中等水平的癌细胞生长抑制作用。证明Betulastatin 3是最有效的癌细胞生长抑制剂（GI 50 0.01μg/ mL），似乎值得进一步发展，因为推测的抗癌作用机制混合物可能被证明是有用的。