5,5-dimethyl-1-vinyl-1-cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1-vinyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-Ethenyl-5,5-dimethylcyclohexene；1-ethenyl-5,5-dimethylcyclohexene
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: AGTRGSKCTHFNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1-vinyl-1-cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 aluminum oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 红铝 、 zinc(II) iodide 、 silver(l) oxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 90.42h， 生成 (4aS,4bR)-1-Cyano-7,7-dimethyl-3,4,4b,5,6,7,8,10-octahydro-2H-phenanthrene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Orsini, Fulvia; Pelizzoni, Francesca; Wimmer, Zdenek, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 7/8, p. 363 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 3,3-二甲基环己酮 、 三丁基乙烯基锡 在 lithium diisopropyl amide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3,3-dimethyl-1-vinylcyclohex-1-ene 、 5,5-dimethyl-1-vinyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogenic, Maspin Induction, and Antiprostate Cancer Activities of Tanshinone IIA and Its Novel Derivatives with Modification in Ring A

  摘要：

  Expression of metastatic suppressor maspin is lost in advanced prostate cancer. Clinically relevant mutations in androgen receptor (AR) convert antiandrogens into AR agonists, promoting prostate tumor growth. We discovered tanshinone IIA (TS-IIA) is a potent antagonist of mutated ARs and induces maspin expression through AR. TS-IIA suppressed AR expression and induced apoptosis in LNCaP cells. Syntheses of TS-IIA derivatives (1-9) revealed that the 4,4-dimethyl group at ring A is important for TS-IIA's antiandrogenic and maspin induction activities.

  DOI：

  10.1021/jm2015292